Cavill fez uma audição para o papel principal para o novo filme de Batman Begins, mas perdeu para Christian Bale. Em 2005, ele tornou-se um jovem concorrente para o papel de James Bond. Os produtores e o director tiveram de escolher entre Cavill, Daniel Craig e Sam Worthington. Aparentemente, o director favoreceu Henry Cavill com uma versão mais nova de James Bond. No entanto, os produtores acreditavam que Cavill era muito jovem para o papel, que depois passou para Daniel Craig. Ele também fez uma audição para o papel de Superman para o novo filme deSuperman Returns. Devido ao fato de não ter sido aprovado para estes papéis, na edição de Dezembro de 2005 do Empire Magazine, ele foi apelidado de "… o homem mais desafortunado em Hollywood".
Cavill participou na série televisa da Showtime, The Tudors, interpretando o papel de Charles Brandon, Duque de Suffolk, cunhado de Henrique VIII de Inglaterra e inimigo da Rainha Ana Bolena. Ele também fez uma pequena participação na fantasia cinematográfica Stardust (2007). Em 2007, ele foi destaque na Vanity Fair Hollywood Next-Gen.
Foi escolhido para ser o novo Superman, no reinício do personagem nos cinemas pelas mãos de Zack Snyder. E será o superman de mais baixa estatura em filmes do mesmo, pois Christopher Reeve tinha 1,93m de altura, Brandon Routh tem 1,91m de estatura, e enfim Henry Cavill tem 1,85m, 8cm a menos que Reeve.
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