Com a idade de 15 anos, ele perguntou a sua mãe para levá-lo em New York City, New York para obter um agente e tentar a sua sorte na atuação profissional. Ele fez sua estréia profissional na estréia da peça de Edward Albee Encontrar o Sol no Signature Theatre Company, no qual interpretou o papel de "Fergus" New York. Tanto ele como a produção, o que também foi dirigido por Albee, recebeu boas críticas. de 17 anos, enquanto ainda estava no colegial, ele se apresentou no Shenandoah musical no Goodspeed Opera House, e fez sua estréia no cinema com um pequeno papel como um valentão no filme de 1995 orientada a adolescente Angus. No ano seguinte, ele atirou um pequeno papel no filme independente Eu te amo, Eu te amo não.
Ele frequentou a Universidade Drew, em uma bolsa de estudos, onde participou de um todo-macho um grupo cappella, mas desistiu para prosseguir atuando.Ele se apresentou no Teatro Vineyard, em Nova York, na peça de Nicky Prata, My Casamento para Ernest Borgnine, e ele desempenhou um papel coadjuvante no filme independente Colheita Caixa, que foi originalmente filmado na primavera de 1997 e originalmente intitulado colheita até lançado em 2001.
No início de 1997, Van Der Beek fez o teste para três pilotos de televisão. Um deles foi para o show de calouro WB Rede Dawson Creek. Van Der Beek ganhou o papel-título de Dawson, e estreia do show 1998 foi um sucesso que ajudou a estabelecer a rede e seu elenco, que inclui Katie Holmes, Michelle Williams, e Joshua Jackson. A série, filmado em Wilmington, Carolina do Norte, correu por seis temporadas e foi distribuído em todo o mundo.
Em 1999, ele estrelou o futebol adolescente de drama / esportes filme Varsity Blues, que detinha o ponto número 1 nas bilheterias dos Estados Unidos para as suas duas primeiras semanas. Ele ganhou um MTV Movie Award por seu papel. Por essa época, ele foi selecionado um dos revista People "50 Pessoas Mais Bonitas do Mundo", e ele apareceu em vários outros filmes, incluindo Texas Rangers, Scary Movie, e Jay & Silent Bob Strike Back, interpretando a si mesmo jogando Jay no filme dentro do filme Jason Biggs oposto como Silent Bob.
Em 2002, ele jogou Sean Bateman (irmão mais novo de American Psycho protagonista Patrick Bateman) na adaptação cinematográfica de Bret Easton Ellis 'The Rules of Attraction, escrito e dirigido por Roger Avary. O filme foi um fracasso de bilheteria inicial, mas encontrou um culto de seguidores em DVD. Em 2006, ele também apareceu no thriller de Direct-to-DVD The Plague, que foi produzido por Clive Barker e foi criticado pelos críticos.
Depois de Dawson Creek terminou em 2003, Van Der Beek voltou ao palco off-Broadway, em Rain Dance de Lanford Wilson. Ele completou um roteiro unproduced intitulado Vencer. Desde então, ele tem feito algumas aparições na televisão, incluindo um papel em Ugly Betty.
Em 2007, Van Der Beek co-estrelou em um episódio de duas partes da série Criminal Minds, no qual ele interpretou um assassino em série religioso fanático com transtorno dissociativo de identidade chamado Tobias Hankel que seqüestra e drogas um dos principais personagens Spencer Reid desempenhados por Matthew Gray Gubler. Durante estes dois episódios, Van Der Beek foi creditado como um convidado especial.
Em 2008, ele fez uma aparição em How I Met Your Mother. Ele tem desempenhado o papel de Simon, um dos primeiros namorados de Robin Scherbatsky. Este personagem já apareceu várias vezes e tão recente quanto Novembro de 2013. Em 2008, ele começou um papel recorrente em One Tree Hill como um cineasta que foi em grande parte o oposto satírica de Dawson. Ele apareceu em um episódio da quinta temporada de Medium. Em 2009, ele retratou seqüestrador vida real Anthony Steven "Tony Zappa" Wright no filme rede de televisão Lifetime Tomado em pleno dia.
Em 2009, Van Der Beek ganhou Melhor Ator no 8º Annual San Diego Film Festival por sua interpretação do agente do FBI Jake Kelly trabalhando em Taiwan no thriller político Formosa Betrayed, que também ganhou o de Melhor Filme. O filme foi distribuído nos cinemas nos Estados Unidos a partir do 26 de fevereiro de 2010.
Em 5 de janeiro de 2010, TVGuide.com confirmou que Van Der Beek tinha sido lançada em um importante papel recorrente na série de televisão Mercy. Ele jogou Dr. Joe Briggs, o novo chefe mulherengo UTI que esconde um segredo obscuro. Ele atua ao lado de Rhona Mitra, Josh Lucas, e Jon Hamm no filme thriller de Anders Anderson Stolen.
Em 2011, Van Der Beek retratado nêmesis de Kesha em seu vídeo para a música "Blow".
Van Der Beek retratou uma versão fictícia de si mesmo no show não confiam no B ---- em Apartamento 23. O show estreou com elogios da crítica, com Van Der Beek ganhando particularmente bons avisos por seu timing cômico e caricatura corajoso de sua própria imagem. O show foi cancelado após duas temporadas, mas continua a ser popular no Netflix e no canal "Logo", que o pegou em syndication. Ele interpretou o personagem Simon na Temporada de 9 "Bedtime Stories" episódio de How I Met Your Mother que foi ao ar em novembro de 2013.
Em 31 de janeiro de 2014, Van Der Beek apareceu na CBS 'The Talk.
04 de março de 2015, Van Der Beek estrelou como Agente de Campo Senior Elias Mundo no mais novo capítulo da franquia CSI, CSI: Cibernética.
Em julho de 2003, Van Der Beek casou com a atriz Heather McComb. Eles se separaram em abril de 2009, e em 20 de novembro de 2009, Van Der Beek pediu o divórcio. O divórcio foi finalizado em 31 de março de 2010.
Em 9 de abril de 2010, Van Der Beek anunciou via Twitter que ele e sua namorada, consultor de negócios Kimberly Brook, estavam esperando seu primeiro filho juntos. Van Der Beek e Brook casaram no dia 01 de agosto de 2010, em uma pequena cerimônia no o Centro de Kabbalah perto Dizengoff Plaza em Tel Aviv, Israel, e ela tomou o sobrenome dele Eles agora têm três filhos:. filha Olivia (nascido em 25 de setembro de 2010), filho Joshua (nascido em 13 de março de 2012), e filha Annabel Leah (nascido em 25 de janeiro de 2014).
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