Shimizu foi uma das estrelas de Foxfire, ao lado de Angelina Jolie. Ela também teve um papel de apoio em 2007, o filme de Jamie Babbit Itty Comitê Bitty Titty. Shimizu apareceu na terceira temporada da aqui! série original Cove de Dante.
Em 2009, Shimizu apareceu no reality show de Tyra Banks Next Top Model da América. Ela apareceu na segunda temporada da Bravo TV da Make Me a Supermodel como membro do júri.
Shimizu nasceu em San Jose, Califórnia e cresceu em Santa Maria, Califórnia. Em janeiro de 2007, Shimizu descrita uma relação íntima que ela teve com Madonna, alegando que Madonna iria voar ela para destinos em todo o mundo para relações sexuais. "Eu era o seu segredo" booty call 'disponível a qualquer hora do dia ou da noite para sessões de sexo secretos. " Ela também tinha um relacionamento amoroso com Angelina Jolie, como Jolie confirmou. "Eu caí no amor com ela o primeiro segundo em que a vi", afirmou Jolie de seu relacionamento com Shimizu. "Eu provavelmente teria casado com Jenny se não tivesse casado com a minha [primeiro] marido (Jonny Lee Miller)."
Em 2005, para protestar contra as leis dos Estados Unidos sobre o casamento gay, Shimizu casado Rebecca Loos no documentário Sky Poder Lesbian UK (transmitido como Lesbians de energia em LOGO em os EUA). Os dois tiveram um relacionamento por um período subsequente.
Em 2012, Shimizu conheceu Michelle Harper em uma festa. Eles se casaram em agosto de 2014.
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