Schiff abandonou a escola, mas mais tarde obteve em equivalência diploma. Em 1973 ele Resumidamente de estudou no Colégio da Cidade de Nova Iorque (CCNY), mas não se formou. Ele se mudou para o Colorado, onde ele encontrou lenha de corte emprego. De volta a Nova Iorque, em 1975, ele começou a estudar teatro no CCNY eo que aceito em seu programa de teatro.
Schiff INICIALMENTE de estudou direção. Dirigiu várias peças off-Broadway, incluindo Antigone em 1983, com Angela Bassett recém-formado. Em meados dos anos 1980 navio decidiu tentar a sua mão em agir e aterrissou vários papéis na TV. Hey o que visto por Steven Spielberg em um episódio da série de TV High Incident eo que elenco em O Mundo Perdido: Jurassic Park (1997). Sua carreira começou a subir para cima que levou ao seu papel de co-estrelando como Casa Branca Communications Director Toby Ziegler na premiada série de televisão de Aaron Sorkin The West Wing.
Em 1995, um advogado navio retratado em Se7en. Em 1996, ele estrelou na série de TV ER (Season 2 - Episode 17), e apareceu em NYPD Blue no ano seguinte. Em 1996, ele interpretou um oficial de justiça corrupta no City Hall junto com Al Pacino e John Cusack. Navio retratado um médico ao lado de Eddie Murphy no Dr. Dolittle refilmagem de 1998. Assim, ele retratou Col. / Brig. Gen. Robert Laurel Smith no filme de TV HBO 1998 The Pentagon Wars, com base no desenvolvimento da vida real de Bradley veículo de combate de infantaria do Exército os EUA. Nesse mesmo ano, o navio apareceu no filme Deep Impact, no qual ele interpretou Don Beiderman. Navio apareceu em um episódio de Becker Durante sua primeira temporada. Em 2001, ele atuou no filme O que é o pior que poderia acontecer? estrelado por Martin Lawrence e Danny DeVito. Ele fez o papel do duro Mr. Turner em I Am Sam, com Sean Penn e Michelle Pfeiffer e co-estrelou People I Know com Al Pacino.
Schiff Apareceu em Ray como Jerry Wexler, raspar a barba para o papel. Depois de trabalhar em The West Wing por 6 temporadas, navio escolheu deixar a série, cumprindo as suas obrigações contratuais por aparecer na metade dos episódios na época seguinte. Quando NBC escolheu para terminar a série, o navio continuou suas aparições até o final do prazo do show em maio de 2006, embora ele só apareceu brevemente no final da série. Nesse mesmo ano, ele estrelou ao lado de Peter Krause Civic Duty...Navio teve uma participação especial como ele mesmo no final da segunda temporada de Entourage. A cena tem navio na hora do almoço com o seu agente Ari Gold, onde ele declara o desejo de atuar em filmes de ação. No início de 2006, o navio voltou às suas raízes de palco, estrelando na estréia prazo de Debaixo da viga de um único ato, play-caráter único por Glen Berger, na George Street Playhouse, em New Brunswick, New Jersey. Em fevereiro de 2007, ele apareceu na produção do West End de Debaixo da viga no Teatro Duquesa, em Londres, Inglaterra, e apareceu na BBC Radio Five Live e conversamos longamente sobre suas experiências para Simon Mayo atuando em The West Wing e sua nova produção do West End. Em 2007, ele apareceu como Philip Cowen no final da temporada de Burn Notice. A versão de rádio de Debaixo da Viga, realizada por navio, que transmitido pela BBC Radio 4, em 5 de janeiro de 2008. Navio estrelou Folly de Lanford Wilson de Talley no Theatre Center McCarter em Princeton, New Jersey, no outono de 2008 como contador Matt Friedman, em frente Margot Branca como Sally Talley. Ano depois fez navio co-estrelou em Last Chance Harvey com Dustin Hoffman e Emma Thompson e Outro Harvest Moon com Ernest Borgnine e apareceu no final da temporada de Eli Stone.
Schiff retratou Charles Fischer em Terminator: The Sarah Connor Chronicles Season 2 no episódio "Complicações". O personagem era um colaborador da Skynet e um traidor da resistência. Hey o enviado de volta no tempo para o presente como uma recompensa por seu serviço à Skynet. Ele jogou em Ortodoxa rabino para episódio de In Plain Sight com o ex-co-estrela The West Wing Mary McCormack. Em 2009, ele co-estrelou nos filmes Imagine que, com Eddie Murphy, e Solitary Man, com Michael Douglas e Susan Sarandon. Mais tarde, em 2009, ele voltou a Londres para filmar dois outros filmes: The Infidel, que ele estrelou ao lado em que Omid Djalili, e Made in Dagenham, com Sally Hawkins e Bob Hoskins. Navio tão Apareceu como um hipnotizador em um episódio de Monk sétima temporada.
Ele estrelou em vida passada. Ele teve um papel recorrente tão em Criminal Minds: Suspect Behavior como diretor do FBI, Jack Fickler. Navio teve um papel recorrente em The Cape. Ele tem estrelou em Então Any Human Heart com Jim Broadbent fazendo o papel de um psiquiatra e no segundo episódio da temporada Branco Collar 15. Portanto, ele desempenhou o papel de ex-agente da CIA para em uma organização terrorista em Johnny Inglês Renascer. Em outubro de 2011, o navio voltou para o West End na peça quebra [5] Ele contracenou com Rob Lowe no drama Knife Fight, e estrelou ao lado de Josh Duhamel, Rosario Dawson e Bruce Willis em Fire with Fire. Jogado navio a personagem importante parcela em três episódios de NCIS da CBS, bridging temporadas 9 e 10, como Harper Dearing, a substituição de Osama bin Laden na parede Most Wanted "para ataques contra a Marinha dos Estados Unidos."
Schiff foi escalado para estrelar a nova série Showtime House of Lies, estrelado por Kristen Bell e Don Cheadle. Ele estrela, assim, no filme de TV Innocent com Bill Pullman. Ele tem que recorrentes papel do convidado na série de TV Once Upon A Time e juntou-se Helen Hunt e ex-estrela West Wing Bradley Whitford no filme Decoding Annie Parker. Estrelas Navio da série político Chasing The Hill.
Ele retratou Erie Smith em um revival da peça de Eugene O'Neill, "Hughie" na Companhia de Teatro Shakespeare em Washington, DC, fevereiro-março-2013.
Ele retratou Dr. Emil Hamilton em Superman 2013 o filme de Zack Snyder, Man of Steel.
Schiff juntou Kill the Messenger, o ódio automática, explosão, e Ted. 2
Atualmente, o navio tem um papel regular na mais recente Murder drama policial da TNT na Primeira como David Hertzberg. O show estrelas Taye Diggs assim, Kathleen Robertson, e Tom Felton.
Em setembro de 2014, o navio voltou para o West End em um renascimento do Speed-the-Plow por David Mamet, co-estrelado por Lindsay Lohan.
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