Fenn nasceu Sheryl Ann Fenn, em Detroit, Michigan. Ela vem de uma família de músicos: sua mãe é tecladista Arlene Quatro, sua tia é cantora Suzi Quatro, seu avô Art Quatro era um músico de jazz, e seu pai, Leo Fenn, conseguiu tais bandas de rock como Suzi Quatro do The Seekers de recreio, Alice Cooper, e Billion Dollar Babies As. Fenn é de ascendência italiana e húngara do lado de sua mãe e de ascendência irlandesa e francesa sobre seu pai. Ela foi criada como católica. Fenn freqüentemente viajava com sua mãe e dois irmãos mais velhos antes de a família se estabeleceu em Los Angeles, quando ela tinha 17 anos Ela não queria começar com uma nova escola de novo, e logo se matriculou na Lee Strasberg Theatre Institute.Fenn começou sua carreira com uma série de filmes B, incluindo The Wild Life (1984, em frente Chris Penn), o filme de 1986 skater Thrashin '(em frente Josh Brolin e Pamela Gidley), o filme de 1986 adolescente fantasia O Wraith (em frente Charlie Sheen e Nick Cassavetes), o filme 1987 horror alta Zombie (ao lado de Virginia Madsen), ea beleza eo filme erótico inspirado-Beast Meridian. Ela tinha uma parte no culto 1985 teen-comédia Apenas um dos rapazes no qual ela tenta seduzir um adolescente disfarçado como um menino, interpretado por Joyce Hyser. Fenn estrelou ao lado de Johnny Depp no filme Dummies 1985 curto estudantis, dirigido por Frank Laurie para o American Film Institute. Fenn e Depp namoraram por três anos e meio, posteriormente, ficar noiva. [Carece de fontes?] Em 1987, ela se juntou Depp em uma temporada e um episódio de 21 Jump Street chamado "Blindsided".
Fenn descreveu muitos desses primeiros filmes como filmes sexploitation "onde os diretores tentaram convencer o [seu] para aparecer nua depois que o contrato foi assinado. Ainda assim, eu fiz um monte de filmes em vez de garçonete ou esse tipo de coisa no início, e não era como se eu mesmo tomou atuando muito a sério quando eu comecei ", diz ela. "Eu estava na Califórnia pela primeira vez. Eu estava indo para os clubes, eu estava indo aqui, eu ia lá, eu estava pulando aulas de teatro quando eu poderia. Felizmente, eu tive um agente que realmente acreditou em mim e ela simplesmente continuou empurrando-me, pensando em algo iria acontecer. "
Fenn conseguiu seu primeiro papel, como uma herdeira noivo de uma antiga família do sul que se apaixona por trabalhador carnaval Richard Tyson, no filme de drama erótico de Zalman King Two Moon Junction, após o que ela disse que queria se esconder por um ano. " Eu estava tão embaraçado sobre como descobriu-se que eu fui em um casulo por um ano depois ", disse ela. Junção estava destinado a ser grande chance de Fenn, mas o filme se transformou em outro filme sexploitation. "Um monte de gente disse algumas coisas realmente ruins sobre mim para fazer um filme tão sexy. Mas eu decidi fazê-lo, porque eu não estava confortável com o material. Eu não queria fazer escolhas que se colocam sempre me em um lugar que era confortável e seguro. Eu pensei que as coisas interessantes que aconteceria e eu gostaria de crescer. Coisas interessantes aconteceu. Eu chorei no final de todas as minhas cenas de amor. "
Depois destas experiências de cinema, Fenn decidiu assumir o controle de sua carreira. "Eu decidi ser mais eu mesmo e não ser empurrado para que as outras pessoas queriam que eu fosse. É assustador como a imaginação pouco muitas pessoas neste negócio tem."
Fenn ganhou seu papel mais famoso e fez uma boa impressão no público quando ela foi lançada por David Lynch e Mark Frost como a tentadora, imprudente Audrey Horne, uma femme fatale do ensino médio, na série de TV aclamada pela crítica Twin Peaks. A série decorreu entre 1990 e 1991, o personagem de Audrey era um dos mais populares entre os fãs, em especial para o seu amor não correspondido por agente especial do FBI Dale Cooper (interpretado por Kyle MacLachlan) e seu estilo da década de 1950 (com a sela sapatos, saias xadrez, blusas apertadas e). Fenn chegou culto estatuto Com uma cena em que ela dançou a música de Angelo Badalamenti e uma cena em que ela atou um cabo de cereja em sua boca. "Com Sherilyn Fenn, Twin Peaks veio e facilmente destruído sexualidade todos os outros da série", disse o co-star James Marshall. "Audrey é uma criança-mulher que se veste como as meninas na década de 50 e mostra seu corpo", Fenn disse. "Mas ela é a menina do pai ao mesmo tempo." Na segunda temporada da série, quando a idéia de emparelhamento Audrey com Cooper foi abandonado, Audrey foi emparelhado com outros personagens como Bobby Briggs (interpretado por Dana Ashbrook) e John Justiça Wheeler (Billy Zane). Sobre Audrey, Fenn disse:
Audrey tem sido ótimo para mim. Ela trouxe um lado de mim que é mais travesso e divertido que eu tinha suprimido, tentando ser um adulto. Ela tornou OK para usar o poder tem como uma mulher para ser manipuladora, às vezes, ser precoce. Ela vai atrás do que quer com veemência e ela leva-lo. Eu acho que é realmente admirável. Eu amo isso nela.
Pouco tempo após o disparo episódio piloto as Twin Peaks ', David Lynch deu-lhe uma pequena parte em Wild at Heart, como uma menina ferida em um acidente de carro, obcecado pelo conteúdo de sua bolsa, em frente Nicolas Cage e Laura Dern. O filme ganhou a Palma de Ouro Award no Festival de Cannes 1990. "Direção de David foi: 'Só acho que isso:. Grampos, batom, carteira, pente, é isso. É muito abstrato"Eu só imaginei ela ser capaz de fazer isso", disse Lynch de sua cena, "Ela é como uma boneca quebrada China." David Lynch, que uma vez descreveu Sherilyn Fenn como "cinco pés de céu em um rabo de cavalo" (citando um recorde de 1958 por A Playmates), disse que "Ela é uma garota misteriosa e eu acho que atrizes como ela, que tem um mistério - onde há algo escondido sob a superfície -. são os que realmente interessantes Ele é muito criativo e sem medo de arriscar ", disse ela do diretor. "Eu realmente respeito ele. Ele é maravilhoso." Foi também durante este período que Fenn apareceu na capa e em um pictórica nua na edição de dezembro de 1990, a revista Playboy.
Ela logo retratou a namorada de John Dillinger Billie Frechette no filme de TV 1,991 gangster do ABC Dillinger oposto Mark Harmon, e disparou no preto Desejo comédia neo-noir e inferno em Sunset Motel em que jogou um sensual, sedutora femme fatale. Depois de Twin Peaks, Fenn optou por se concentrar em ampliar sua gama de papéis e estava determinado a evitar typecasting. Ela afirmou: "Eles me ofereceram todas as variações sobre Audrey Horne, nenhum dos quais eram tão bons ou tão divertido." Ela se virou para baixo da série spinoff Audrey Horne que foi oferecido a ela, e ao contrário da maioria do elenco , optou por não voltar para o prequel filme 1992 Twin Peaks:. Fogo Caminhada comigo, como ela foi, em seguida, atirando Of Mice and Men .......Depois de duas indicações (Emmy e ao Globo de Ouro) para Twin Peaks, e uma pictóricas na revista Playboy (para o qual ela escolheu seu então namorado, Barry Hollywood, fotografá-la), Fenn foi impulsionado para o estrelato e se tornou um importante símbolo sexual, com ela Old Hollywood parece. Em Outubro de 1990, ao promover a Twin Peaks, Fenn fez a capa da revista Rolling Stone, juntamente com Mädchen Amick e Lara Flynn Boyle. Em 1990 Us Magazine a escolheu como uma das "10 Mulheres Mais Bonitas do Mundo" e, em 1991, a revista People escolheu-a como uma das "50 mulheres mais bonitas do mundo". Ela posou para o fotógrafo Steven Meisel para a Dolce & Gabbana campanha outono-inverno 1991-1992, para o qual ele fotografou-a como uma clássica femme fatale Hollywood. Em 1992, o fotógrafo George Hurrell tomou uma série de fotografias de Sherilyn Fenn, Sharon Stone, Julian Sands, Raquel Welch, Eric Roberts e Sean Penn. Nestes retratos ele recriou seu estilo da década de 1930, com Fenn posando em trajes, penteado e maquiagem do período.
Em 1991, o veterano de Hollywood agindo treinador Roy London escolheu para estrelar sua estréia como diretor Diary of a Hitman, no qual ela interpreta uma jovem mãe determinada a proteger seu filho de bater-man Forest Whitaker. De acordo com Fenn, o ponto de viragem na sua carreira foi quando conheceu Londres em 1990. Ela credita-o com incutir confiança e entusiasmo recém-descoberta.
Eu estava desiludido com a atuação depois que o piloto de Twin Peaks. Eu tinha vindo a fazer filmes de baixo orçamento. Eu não quero andar através de filmes de ser um ornamento bonito. Aos 25 anos eu não sabia se eu tinha. Eu questionei se havia profundidade, se houvesse integridade para mim. Eu estava com saudades de ir para dentro, para fazer um trabalho mais profundo.
Ela aprendeu com seu amado professor "para encontrar os papéis que você está apaixonada, que falam com você em algum nível e que o ajudarão a crescer em algum nível,", que tornou-se então a sua linha de conduta. "Uma grande parte do sentimento que a atuação deve ser sobre uma forma de arte, em vez de entretenimento de massa e celebridade é o cerne da atitude de Fenn ao negócio", escreveu Jessica Sully em Australian revista Filme. "Eu tento me manter centrado ", disse Fenn. "Eu não ir a festas e tudo isso. Eu não acho que ser visto ou estar no lugar certo vai me fazer uma atriz melhor. Eu me preocupo com o meu trabalho e tentar fazer o que é certo no meu coração." Como Mike Bygrave escreveu em Sky Magazine: "Uma das chaves para a compreensão Fenn é que quando ela fala sobre os personagens que ela interpreta ela está realmente falando sobre si mesma." Fenn estava ansioso para jogar peças variadas que poderia eclipse dela imagem-símbolo sexual. "As pessoas que eles acham que me conhecem me surpreenderia que toda a minha vida não gira em torno do sexo", disse ela. Depois de Twin Peaks, Fenn exigiu uma cláusula de não-nudez em seus contratos. Ela se virou para filmes independentes, escolhendo papéis variados e incomuns:
O mundo tem certas regras - Hollywood tem certas regras -. Mas isso não significa que você tem que jogar por eles, e eu não fizer isso, ou eu seria uma pessoa miserável
Um dos destaques da carreira cinematográfica de Fenn é adaptação para o cinema de Gary Sinise de Of Mice and Men, no qual ela interpretou uma mulher triste e solitária país, desesperadamente na necessidade de falar com alguém, em frente Sinise e John Malkovich. "Uma das razões Temos uma grande ovação tal no Festival de Cannes de Sherilyn", disse Sinise. "Ela é como um anjo terrivelmente triste neste filme. Sherilyn joga contra apenas ser uma garota sexy e bonita", acrescentou. "Gary Sinise foi uma das primeiras pessoas que não me ver como um monte de outras pessoas fizeram", ela disse. "Foi uma experiência maravilhosa. Horton Foote adaptou o romance e ele clarificado, meu personagem, e ele fez muito, muito mais." no mesmo ano viu estrelando ao lado de Danny Aiello e outros em Ruby de John Mackenzie, sobre Jack Rubi. Fenn fez o papel de stripper de ambicioso Sheryl Ann DuJean, um personagem fictício que é um composto de várias mulheres da vida real, incluindo descascador de Candy Barr, Marilyn Monroe e Judith Campbell Exner. "Ela tem um cérebro e todos os instintos emocionais certas, e isso é uma grande combinação", disse Mackenzie de Fenn.
Em 1993, ela estrelou a comédia romântica Três dos corações como Kelly Lynch e interesse amoroso de William Baldwin. Durante o tiroteio as relações entre Fenn e diretor Yurek Bogayevicz tornou-se cada vez mais tensas como ela se recusou a aparecer nua no filme.
Outro dos seus papéis em filmes notáveis estava na controversa Boxing Helena, dirigida pela filha de Jennifer Chambers Lynch David Lynch. Fenn retratou uma sedutora narcisista amputada e preso por Julian Sands, que a faz se tornar seu pessoal Vênus de Milo em um esforço para possuí-la. Fenn disse do filme, "A sociedade, Hollywood, alguns homens ... eles querem envolver as mulheres em um pacote pequeno puro." Ambos Lynch e Fenn estavam orgulhosos de seu trabalho nela mas o filme em última análise, foi um fracasso comercial e de crítica. No entanto, ambas as mulheres se sua colaboração. "Sherilyn é uma atriz incrível, um pacote total de energia e uma potência real e eu acho que as pessoas vão ver um lado dela que nós nunca vimos de Sherilyn em qualquer outro lugar antes", disse Lynch da atriz. "uma de Jennifer da pessoa mais brilhante que eu sei ", disse Fenn. "Boxing Helena era ... não é perfeito, mas acho que para a história que estávamos tentando dizer, ele ficou muito bem o que isso significava era realmente poderoso para mim:.. Como a sociedade nos coloca em caixas de uma forma ou outra"
Em seguida, ela estrelou em neo-noir paródia Fatal Instinct de Carl Reiner como secretário dedicado de Armand Assante e Sean Young e rival de Kate Nelligan. Ela foi convidada a ler para a femme fatale Lola (eventualmente, interpretado por Young), mas optou por o papel secretário.
Fenn depois retratou a esposa de Potifar Zulaikha em Showtime 1995 TV filme bíblico Slave of Dreams opostos Adrian Pasdar e Edward James Olmos.
Em 1995, ela estrelou em um episódio de Tales from the Crypt, dirigido por Robert Zemeckis, ao lado de Isabella Rossellini e John Lithgow, no qual ela interpretou a amante de Humphrey Bogart, que apareceu no episódio via CGI efeitos especiais.
Depois de uma pequena pausa durante o qual ela se casou e deu à luz um filho, Fenn foi escolhida entre mais de 100 atrizes para retratar a atriz Elizabeth Taylor, em 1995, da NBC telemovie Liz: The Elizabeth Taylor Story. Fenn chamado o papel "provavelmente o trabalho mais difícil que eu já fiz." "O diretor Kevin Connor e eu arranjei um almoço, não um teste", disse o produtor executivo Lester Persky. "Sabíamos 10 minutos em nossa reunião que Sherilyn foi. Ela tem a mesma beleza impressionante, e por causa disso ela é experiente algumas das coisas na vida e neste negócio que fazem Elizabeth uma pessoa tão fascinante." Quando ela aceitou a parte, Fenn não sabia que Taylor estava processando tanto para parar a transmissão do filme e da biografia não autorizada que ele foi baseado. Fenn afirmou sobre a polêmica: "Eu sou alguém que não fazer escolhas levemente neste ponto da minha vida. Eu não sou alguém que quer explorar outra história é mulher ou a vida de qualquer forma." Fenn sentiu uma parentesco com Taylor, afirmando: "Há estereótipos do que uma mulher bonita é. Ela lutou com isso. Uma certa parte de sua vida em que ela foi cartão de chamada. Eu certamente sei que eu entrar em contacto com isso. Você é muito consideravelmente, 'me disseram " Durante o tiroteio, Fenn apoiado o esforço do roteirista original para concentrar-se em Taylor a pessoa, não a lenda:.
Eu lutei para manter a integridade da história, porque o produtor estava trazendo um escritor que foi tornando-se muito e sabão. Eles queriam muitas cenas de quando ela era muito acima do peso. Eu disse, 'Eu não estou fazendo isso. Eu vou fazer um. Isso não é vida dessa mulher. ' Para mim, era apenas: eu não queria causar uma boa impressão. Eu apenas tentei jogar a verdade da mulher.
Eu não me considerado para muitos desses filmes grandes de gordura. Os estúdios têm sua lista de cinco atrizes e se eles estão certos ou errados para um papel não importa. É quanto dinheiro seu último filme feito ", ela disse." Não que eu necessariamente querem fazê-las de qualquer maneira. Porque há muito poucos que são de grande orçamento que tem qualquer substância ou qualquer profundidade ou qualquer integridade. "
Em 1997, ela declarou: "Foi uma loucura, eu era muito exigente. Em outras palavras, eu não tirar partido do que estava acontecendo, necessariamente, então." Além disso, ela atribuiu seu fracasso em se adaptar ao sistema de Hollywood para sua franqueza e sua antipatia para o "jogo de Hollywood".
Foi-me dito uma vez que eu não jogar o jogo Hollywood, e é por isso que eu não era uma grande estrela. O que eles queriam dizer quando disse que era que eu não vou a festas, e quando eu ir para um teste e eu não gosto do roteiro, eles sabem disso. Eu não flertar e eu não jogar as pessoas que eu estou me encontrando com. Na próxima respiração, essa pessoa me disse: 'Quando você está apaixonada por um papel, não há ninguém que possa tocar em você, mas você tem que aprender a fazer isso também ... "Mas eu não sei como se sentar lá e fingir que eu amo algo quando eu não!
Ela, então, começou a filmes de TV e filmes alternativos independentes. Em 1996, ela se juntou ao elenco no Lovelife comédia romântica como uma garçonete que tenta tornar-se um escritor e tem que reconstruir sua vida. Fenn também apareceu na comédia romântica de 1997 Apenas escreva, junto com Jeremy Piven, como a atriz sonho de um motorista de ônibus de turismo Hollywood, que o confunde com um roteirista famoso. Ambos os filmes foram bem recebidos no circuito de festivais.
Em um episódio de Friends 1997, Fenn co-estrelou como a namorada de Matthew Perry Ginger, que tem uma prótese de perna direita (uma possível Boxing Helena piada). Ela declarou: "Eu gosto do show. Eu estava feliz de ser parte disso."
No mesmo ano, ela foi lançada como a liderança feminina no show do ABC Prey (originalmente intitulado Fome de Sobrevivência) e estrelou o episódio piloto unaired originais. No entanto, o piloto foi refeita e Fenn foi substituído por Debra Messing.
Fenn estrelou o drama psicológico britânico 1998 e huis-clos Darkness Falls como um rico e negligenciada esposa, que é seqüestrado com o marido (interpretado por Tim Dutton) por um homem (Ray Winstone) determinado a compreender os acontecimentos que levaram à sua esposa terminando em coma. Fenn chamou o filme de "uma maravilhosa peça de caráter" Enquanto a rodar o filme na Ilha de Man no final de 1997, Fenn consideradas estabelecendo-se em Londres, a fim de iniciar uma carreira na Europa, mas finalmente decidiu ficar em os EUA
Posteriormente, ela estrelou ao lado de Jon Tenney no piloto para um remake do Amor de ABC, American Style, para a temporada 1998-1999 da televisão. O piloto, que também contou com Melissa Joan Hart, Matt Letscher e Mariska Hargitay não foi encomendado em uma série. No entanto, a ABC exibiu-lo em 20 de fevereiro de 1999.
Fenn ganharam novo entusiasmo com o papel principal no seriado da Showtime Rude Awakening como Billie Frank, uma atriz ópera ex-sabão alcoólica, que tenta ir sóbrio e se tornar um escritor, mas continua a lutar com seus hábitos autodestrutivos. A série correu 1998-2001 e co-estrelou Lynn Redgrave, Jonathan Penner e Mario Van Peebles.
Eu gostei da verdade do núcleo duro de Rude Awakening. Mas quando li pela primeira vez, eu estava com medo dele. Parte de mim estava, como, é tão pouco atraente! Mas eu gostava que ele não glamourizar álcool. E o que é admirável sobre Billie é que ela é um jogo de tiro em linha reta. Ela não tem um monte de pretensão. É como, 'Leve-me como eu sou. Você gosta de mim, tudo bem! Você não, eu não dou a mínima! "Há algo bastante capacitar cerca de alguém que não se importa com o que as outras pessoas pensam. Billie está aprendendo sobre si mesma. Ela reconheceu que ela tem um problema com drogas e álcool, e ela está tentando endireitá-lo.
Fenn juntou novamente Jeremy Piven em um episódio de Cupido 1998, tal como o interesse amoroso de Piven.
Em 1999, ela voltou a trabalhar com Chris Penn e Adrian Pasdar para arte-casa estréia na direção de Pasdar, o Cimento neo-noir, um re-telling contemporâneo de Othello, no qual ela interpretou uma femme fatale tentador, mas imprudente, a esposa de ciúmes corrupto Chris Penn policial. "Eu interpreto um personagem que é egoísta e desleixado com sua energia sexual. Eu vi o filme e eu estava muito feliz com isso. Ele tem um monte de alma". O filme, que ganhou prêmios de Melhor Imagem no circuito de festivais, foi escrito pelo roteirista de Farscape Justin Monjo e também estrelou Jeffrey Wright e Henry Czerny. Ela também voltou a trabalhar com o ator / diretor Bruce Davison por sua comédia 2001 família, Temporada Off Showtime ao lado de Rory Culkin, Hume Cronyn e Adam Arkin.
Seguindo Rude Awakening, o trabalho de Fenn consistiu de um monte de trabalho TV episódica. Em meados da década de 2000, ela não conseguiu encontrar um papel que poderia reacender sua carreira como ela se envolveu em muitos projetos, que passaram a realizar.
Em 2001, ela estrelou o Replica episódio de The Outer Limits, jogando um cientista que se ofereceu para ser clonado. Ela também estrelou em um episódio de Night Visions, como uma mulher que compra um carro usado possuído por um espírito vingativo. Ela foi lançada como um professor de jardim de infância para o piloto da versão americana do show britânico de TV dos homens cegos 2001, ao lado de French Stewart. No entanto, o piloto não foi encomendado em uma série.
Em 2002, Fenn foi um dos vários ex-estrelas Twin Peaks, tais como Dana Ashbrook e Mädchen Amick, para ter um papel recorrente na angra de Dawson do WB. Ela em três episódios da quinta temporada, como Alex Pérola, o gerente sedutor do restaurante onde trabalha Joshua Jackson estrelou hóspede-. Fenn depois foi escalado como vilão doidivanas Harley Quinn em Aves do BM of Prey, mas foi substituído por Mia Sara antes de o início da série. Fenn estrelou o episódio piloto original, mas desistiu, devido a conflitos de agenda, como os criadores do show percebeu que o caráter de Harley Quinn teria de ser uma parte maior do show. Ela também interpretou uma mulher manipuladora em uma temporada -4 episódio de Law & Order: Special Victims Unit oposto Christopher Meloni e Mariska Hargitay e apareceu em Watching Ellie.
Fenn jogou um chefe do crime no Swindle filme de 2002 ao lado de Tom Sizemore. Ela teve um pequeno papel no filme Os Estados Unidos de Leland, em frente Ryan Gosling, no qual ela interpretou uma mãe que cativa um adolescente problemático.
Em 2003, Fenn apareceu em Gilmore Girls do BM como Sasha, a namorada do pai distante de Jess Mariano (interpretado por Rob Estes) na terceira temporada episódio vem aqui o filho, que era o piloto back-door para um spin-California-set off intitulado Windward Circle, que era para ter estrelou Milo Ventimiglia, Estes e Fenn. A rede abandonou o projeto citando questões de custo devido a filmar em locações em Venice, Califórnia.
Ela, então, fez o papel recorrente de Violet em Montgomery do Fox Boston Public (2003-2004), e apareceu em Cavedweller Showtime (2004) oposto Kyra Sedgwick. Em 2004, Fenn juntou ex-co-estrela Mark Harmon em um episódio de NCIS, como uma mulher com amnésia. Ela foi posteriormente lançado para o remake de 2004 do Mister Ed, planejada para a rede Fox. No entanto, depois que o piloto foi filmado, o show do escritor / produtor Drake Sather cometeu suicídio, eo piloto não foi ao ar.
Em 2004, Fenn co-estrelou ao lado de Traci Lords e Paul Johansson em Emily Skopov Novela Romance, lançado em 2006, no qual ela interpretou um dono de loja de gravidez que não podem ter filhos. Em seguida, ela apareceu no filme de artes marciais Lesser Evils ao lado de Três Ho Pak Sung, Peter Greene e Roger Guenveur Smith, como a esposa desequilibrada e alcoólica de um detetive corrupto. O filme foi lançado em 2009 sob o título de Fist of the Warrior.
Em 2005, Fenn fez uma aparição notável em The 4400, jogando Jean DeLynn Baker, um 4400 que tem a capacidade de crescer esporos emissores de toxina em suas mãos. Ela também co-estrelou sobre o episódio final da Judging Amy.
Depois de terminar o filme de ação Rússia-set Treasure Raiders com David Carradine, Fenn estrelou o thriller psicológico canadense dado como morto, em frente Duncan Regehr, como um detetive trabalhando em um caso de desaparecimento, que tem que ser mais esperto que um romancista crime.
Em 2006, Fenn voltou a trabalhar com Amy Sherman-Palladino e reapareceu nas sexta e sétima temporadas de Gilmore Girls como Anna Nardini, a ex-namorada de Luke Danes (interpretado por Scott Patterson) e mãe protetora para sua filha abril. Após a Gilmore Girls projeto spin-off 2003, Sherman-Palladino queria trabalhar com Fenn novamente desde então, e escreveu a personagem de Anna com ela em mente. Quando perguntado por que ela lançou Fenn para dois papéis diferentes em Gilmore Girls, Sherman-Palladino disse:
Eu amo Sherilyn tanto e eu não me importo. Uma coisa sobre o show é que eu só quero que as melhores pessoas. Eu tenho apenas olhando constantemente para um tempo para trabalhar com Sherilyn, e eu estou ficando muito velho e eu poderia apenas ser atropelado por um caminhão a qualquer minuto. Eu simplesmente não posso colocá-lo fora por muito tempo, então eu tinha acabado de levá-la ao invés de tê-la e parte do meu mundo.
No entanto, depois de Sherman-Palladino deixou o show, a direção para o personagem mudou-os produtores decidiram fazer seu personagem um vilão em uma batalha de custódia.
Fenn foi escalado como o papel feminino principal em 2006, da ABC série de comédia Três luas sobre Milford, mas ela foi finalmente substituído por Elizabeth McGovern. Fenn foi escalado para um papel recorrente na CBS '2006 crime drama Smith, mas o show foi rapidamente cancelada.
Ela apareceu no Dukes of Hazzard prequel de 2007, The Dukes of Hazzard: The Beginning como Lulu Hogg. "É apenas um papel de bobo divertido", disse ela, mas Fenn, que já havia trabalhado com o diretor Robert Berlinger em Rude Awakening, queria fazê-lo novamente.
Em julho de 2006, pouco depois de filmar The Dukes of Hazzard prequel, Fenn deu um passo atrás da câmera pela primeira vez e dirigido em Pittsburgh um documentário sobre o programa de enriquecimento criança CosmiKids e seu fundador, Judy Julin. Posteriormente, ela se juntou a sua equipe executiva em 2007, como diretor-executivo da divisão de cinema e televisão.
Em julho de 2008, Fenn filmado Os Scenesters, uma comédia negra feita por grupo de comédia baseada em Los Angeles O Vacationeers, que estreou em outubro de 2009.
Em julho de 2009, Fenn fez uma aparição em In Plain Sight como um falsificador lésbica.
Em dezembro de 2010, Fenn apareceu em Psych com outros atores Twin Peaks na Season 5 episódio "Dual Spires" como bibliotecária sensual Maudette Hornsby. O episódio, uma homenagem a Twin Peaks, também faz muitas referências em-piada para o show. Ela é definido para retornar ao seu papel de Audrey Horne em 2016 para a terceira temporada limitada de Twin Peaks.
Fenn datado cantor pop Prince por um curto período de tempo durante 1985 e, em seguida, Johnny Depp, em 1986; seu relacionamento durou vários anos.
Em 1994 casou-se com Fenn guitarrista e compositor Toulouse Holliday, a quem ela conheceu no set de Três de Copas; ela já havia dado à luz a seu filho, Myles, no final de 1993. O casamento chegou ao fim de três anos mais tarde, em 1997.
Fenn é mãe de dois meninos, nascidos em 1993 e 2007.
Em 2009 Fenn criou um blog chamado Postcards from the Ledge, que ainda está ativo em 2015.
1990: Nomeado para o prêmio Emmy de Melhor Atriz Coadjuvante em Série Dramática - Twin Peaks
1991: Nomeado para um Globo de Ouro de Melhor Performance de uma Atriz Coadjuvante em Série, Minissérie ou Filme Feito para TV - Twin Peaks
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