Ele apareceu em vários filmes e séries de televisão, incluindo a série Nickelodeon The Troop, To Be Fat Like Me e The Dead Zone. Ele era jovem Justin no Kickin 'Old Skool e ele assumiu o papel principal em Getting Back Jack.
Calvert esteve em alguns comerciais para a Best Buy, Kohl's, Road Runner, General Mills e Mattel.
Em 17 de julho de 2015, foi anunciado que Calvert foi lançado como Lonnie Machin para a temporada 4 da CW's Arrow. Ele também foi lançado como um regular em outra série CW, Supernatural, interpretando Jack, o filho de Lucifer.
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