Witt mais tarde teve um papel aclamado pela crítica como um adolescente perturbado em Fun (1994), e apareceu como estudante de música no Opus do Sr. Holland (1995) e como colega da faculdade no filme de terror Urban Legend (1998). Ela então apareceu em Vanilla Sky de Cameron Crowe (2001), Last Holiday (2006) e no thriller 88 Minutes (2007). Witt fez aparições na televisão em The Walking Dead, The Sopranos, Nashville, dois homens e meio, feiras de sexta-feira à noite, lei e ordem: intenção criminal, Cybill e justificada. Além de atuar, Witt foi descrito como um prodígio musical, como pianista, cantor e compositor realizado. Ela lançou seu álbum de estréia auto-intitulado em 2009. Witt também apareceu em dez filmes da Hallmark Channel.
Witt nasceu em 21 de agosto de 1975 em Worcester, Massachusetts, para Diane (née Pietro), professora de ensino médio e Robert Witt, professor de ciências e fotógrafo. Ela tem um irmão, Ian. "Falando aos dois anos e lendo aos quatro anos de idade", Witt foi descrito como uma criança prodígio. Seu talento de atuação foi reconhecido pelo diretor David Lynch em 1980, quando ele a ouviu recitar Romeu e Julieta de Shakespeare no programa de televisão That's Incredible! aos cinco anos. Ele começaria a trabalhar com ela no cinema e na televisão, mesmo antes de Witt ter obtido sua credencial de equivalência no ensino médio (aos 14 anos de idade) Ela fez trabalho de graduação em piano na Universidade de Boston e competiu a nível nacional.
A descoberta de Witt por Lynch levou ao seu elenco do filho "de cabelo flamejante" no filme Dune (1984) como a irmã Alia de Paul Atreides; ela ficou oito durante a filmagem. Ela trabalhou com Lynch novamente quando apareceu em um episódio de Twin Peaks, tocando a irmã mais nova do personagem de Lara Flynn Boyle, Donna.
Essas experiências levaram a Witt a ter partes pequenas na Liebestraum de Mike Figgis (1991), na qual seu irmão Ian também aparece, o drama Gen-X Bodies, Rest & Motion (1993) e o filme de TV The Disappearance of Vonnie (1994). Em 1994, Witt conseguiu seu primeiro papel principal em um filme, interpretando um adolescente perturbado e assassino em Fun, e recebendo o Prêmio Especial de Reconhecimento do Júri no Sundance Festival. Witt foi então lançado nos quatro quartos "desnecessários", como o amante de Madonna no episódio, "The Missing Ingredient".
Witt foi apresentado a uma audiência maior no papel da filha de Cybill Shepherd, Zoey Woodbine, na sitcom Cybill. Enquanto jogava essa parte, de 1995 a 1998, ela também tinha papéis de cinema no Opus do Sr. Holland de Stephen Herek, a comédia satírica "deliciosa" de Alexander Payne, Citizen Ruth, Caminho da paixão de Robert Allan Ackerman (baseado na novela de Edith Wharton, The Reef), e a comédia de Richard Sears, Bongwater. Depois que a série Cybill foi cancelada, Witt passou a liderar papéis no filme de terror de Jamie Blanks Urban Legend (ao lado de "outras estrelas nítidas" Jared Leto, Joshua Jackson e Rebecca Gayheart) e em Kevin Altieri / Touchstone Pictures 'Função animada de lançamento limitado, Gen¹³. Em 2000, Witt teve papéis estrelantes em episódios de programas de televisão Ally McBeal e The Sopranos, o papel principal na comédia de Matthew Huffman, Playing Mona Lisa (com Harvey Fierstein, Elliott Gould e Marlo Thomas), e uma parte "memorável" em A "sátira mordaz" de John Waters, Cecil B. Demented.
Em seguida, ela passou a uma pequena parte no Vanilla Sky de Cameron Crowe (2001). Witt tocou "Two", o graduado da faculdade discutindo a perda de sua virgindade, nas Histórias de Amor Ten Tiny de Rodrigo Garcia (uma série de 10 monólogos, ao lado de Radha Mitchell, Lisa Gay Hamilton, Debi Mazar, Elizabeth Peña e outros) e desempenhou o papel de promíscua Barbie, meia-irmã do personagem do título, na American Girl (estrelado por Jena Malone). Witt também apareceu na comédia romântica de Marc Lawrence Two Weeks Notice (2002), estrelado por Hugh Grant e Sandra Bullock.
Em 2003-04, ela se instalou no Reino Unido, embora retratasse a filha de Joan Allen no drama cômico The Upside of Anger (com Kevin Costner, Keri Russell, Evan Rachel Wood e outros). Entre estes dois projetos, Witt foi para a África do Sul para lançar uma interpretação cinematográfica do poema épico "Das Nibelungenlied", interpretou o personagem central Kriemhild no filme de TV alemão Kingdom in Twilight (com o título Dark Kingdom: The Dragon King nos EUA, e The Ring of the Nibelungs e The Sword of Xanten em outros lugares).
Witt filmou o Last Holiday (2006) e o thriller 88 Minutes (2007, ao lado de Al Pacinão ), e se juntou ao elenco de Law & Order: Criminal Intent para a temporada 2007-2008. No último, ela interpretou a detetive Nola Falacci, um personagem substituindo temporariamente Megan Wheeler como parceiro de Chris Noth (de outra forma interpretado por Julianne Nicholson, que estava ausente na licença de maternidade) e foi um personagem recorrente na temporada 2007-2008. Witt apareceu no papel de Amy no filme Peep World (2010). Witt apareceu como o personagem Elaine Clayton em Cowgirls n 'Angels (2012), e em 2013 co-estrelou no filme independente Cold Turkey, em frente a Peter Bogdanovich e Cheryl Hines; lá, ela também realizou uma peça musical original sobre os créditos finais (veja abaixo). Sua performance dramática neste filme foi aclamada pela crítica, com David Edelstein, da Revista da Nova York, proclamando sua vez um dos melhores desempenhos de 2013. Witt também apareceu em quatro filmes de Natal em 2013: o filme "A Madea Christmas" do filme Tyler Perry, A Christmas Globe Christmas for Lifetime Channel e A Very Merry Mix-Up para o Hallmark Channel, e em 2014 Hallmark Channel's Christmas at Cartwright's. Também em 2014, Witt apareceu em um importante protagonista protagonizado pelo Reino da série DirecTV , que foi exibido em outubro. Witt foi uma parte regular do elenco de Justified na 5ª temporada, que começou a ser transmitida em janeiro de 2014. Em abril de 2016, Witt apareceu em dois episódios da série de sucesso The Walking Dead; no mesmo mês, foi anunciado que ela também estaria retomando seu papel como Gersten Hayward na série 2017 Twin Peaks. Witt filmou um importante papel de estrela convidada na temporada 12 de Supernatural como Lily Sunder, um ex-inimigo de Castiel, devido ao ar em 2017.
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