Benedict nasceu em Columbia, Missouri. Graduou-se na Universidade Northwestern com um diploma de bacharel em Estudos de Performance. Benedict é o homem da frente e guitarrista da banda de Los Angeles, Louden Swain, que completou seu sétimo álbum "No Time Like The Present" em 2017. Sua irmã, Amy Benedict, também é uma atriz.
No Limite Benedict da CBS tocou o físico Lucas Pegg, membro de uma equipe secreta do governo investigando o primeiro contato com uma espécie extraterrestre. Na aclamada série WB Felicity, ele apareceu como companheiro de dormitório de Felicity Porter, Richard Coad. Nas temporadas 4, 5, 10 e 11 de Supernatural, ele interpreta um escritor, Chuck Shurley, anteriormente considerado um profeta do senhor, mas depois revelou ser Deus. Em Alias Benedict foi o parceiro da Curia de Curitiba de Sydney Bristow, Brodien. Outros créditos de séries de televisão incluem Birds of Prey e Come to Papa, com aparições de convidados em NCIS, Monk, Medium, Chicago Hope, NYPD Blue, Buffy the Vampire Slayer, Snoops, Burn Notice e Beverly Hills, 90210.
Os créditos de televisão mais recentes incluem um papel recorrente como o Príncipe invisível em Fox's Touch. Ele também apareceu como o irreverente agente de poder Jeremy Berger na Starz Original comedy series Head Case. Outras aparições de estrelas convidadas recentes são NCIS: Los Angeles, Shameless, Psych e Law and Order: Los Angeles.
Seus créditos de filmes incluem A Little Help, com Jenna Fischer, State of Play com Russell Crowe, Waiting ..., com Ryan Reynolds, Still Waiting ..., Kicking & Screaming, com Will Ferrell, Sexo grupal, Say Goodnight with Aaron Paul, dois dias, com Paul Rudd, o primeiro $ 20 milhões é sempre o mais difícil, estrelado por Rosario Dawson e não outro filme adolescente. Benedict também fez algum trabalho de atuação de voz. Mais notavelmente expressando o personagem Vin, nos videojogos Jak II e Jak 3.
Em maio de 2010, Bento XVI interpretou Steve Burke no final da temporada sete do Cold Case no episódio "Almost Paradise".
Ele recentemente co-escreveu e estrelou o curta-metragem independente Lifetripper, que estreou no LA Short Film Festival.
Ele também co-escreveu e jogou Miles Davis-Davidson no Documentário de Ressaca Não Autorizado 2, que foi apresentado no DVD do Hangover 2.
Em 2016, ele retornou ao Supernutral por quatro episódios. No final do episódio "Do not Call Me Shurley", Benedict tocou uma capa de "Fare Thee Well (Dink's Song)".
Ele também está escrevendo e co-produzindo uma série da web chamada Kings of Con com o amigo e colega ator Richard Speight Jr.
Ele mora em Los Angeles com sua esposa, Mollie Benedict, seu filho e sua filha.
Em outubro de 2013, Rob sofreu um acidente vascular cerebral na convenção Supernatural de Toronto. Outro ator e amigo Richard Speight Jr. o levaram ao hospital, onde permaneceu por dez dias até ser transferido para um hospital em Los Angeles. Juntos Richard e Rob estabeleceram uma campanha de t-shirt "Getting By With a Little Help", e os resultados foram doados para a National Stroke Association.
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