filha de Sarah Stern e Maurice Ryan. Ela começou a modelar localmente aos 2 anos de idade. Depois de se formar em J. Percy Page High School, ela mudou-se com seu avô materno que se aposentou em Squamish British Columbia (apenas fora de Vancouver aC). Seu plano, uma vez que chegou, era frequentar a faculdade e continuar modelando. Um encontro casual com um agente de talentos enquanto almoçava em Vancouver com seu tio, Amos Stern levou ao início de sua carreira como atriz. Embora ela tenha começado a reservar pequenos papéis desde o início, seu avanço ocorreu quando ela reservou um papel recorrente no Continuum (2012) e apareceu na série de sucesso "Supernatural" (2013) {Devil May Care (# 9.2)}. Olivia continua a viver e trabalhar em Vancouver aC e é representada por agentes no Canadá e nos EUA.
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