Nascido em 4 de setembro de 1970, Speight foi criado em Nashville, Tennessee, filho de Barbara e Richard Speight. Ele tem duas irmãs mais velhas, Barby e Lindy. Speight freqüentou a Academia Montgomery Bell e a Escola de Teatro da Universidade do Sul da Califórnia, formando cum laude. Enquanto na USC, ele conheceu e fez amizade com o escritor e diretor Stephen Chbosky. Speight apareceu na peça da mostra principal de Chbosky. Anos depois, os dois se uniram na série CBS Jericho, que Chbosky co-criou.
Em 2003, Speight casou-se com Jaci Kathryn Hays, executivo dot-com da Califórnia,.......................Speight atuou em comerciais para marcas como Got Milk ?; IBM; Pepsi; e a Disney. Ele também dirigiu vários comerciais para a Pepsi, bem como para outras grandes marcas.
Speight jogou Sgt. Warren "Skip" Muck no Globo de Ouro e em minissérios da World War II do Prêmio Emmy Band of Brothers, produzido para a HBO por Tom Hanks e Steven Spielberg. Speight apareceu em várias séries de televisão, como The Agency; ER; Jericó; Party of Five e JAG. Ele teve um papel recorrente no drama Supernatural (série de TV dos EUA) de 2007 a 2014, onde jogou 'The Trickster' / Loki (mais tarde revelado como o Arcanjo Gabriel) antes de fazer um retorno surpresa em 2018.
Ele convidou Star Life (série de TV dos EUA), Memphis Beat, Longmire (série de TV) e teve um pequeno papel recorrente em Justified (série de TV). Ele também teve um papel de convidado na CSI: Crime Scene Investigation em 2014 e em 2017 em Criminal Minds: Beyond Borders Season 2 Episode 5 (intitulado "Made In ..." abril de 2017), uma série de procedimentos policiais sobre a CBS, como um estrela convidada junto com amigo e colega de trabalho Rob Benedict.
O trabalho anterior de Speight incluiu um papel no filme, Ernest Goes to Camp; e um papel regular na comédia da NBC Saturday Morning, Running the Halls. Ele teve uma breve aparição no filme, Obrigado por fumar, dirigido e escrito pelo ex-aluno da USC Jason Reitman. Speight apareceu na Speed 2: Cruise Control e The Last Big Attraction. Ele teve um papel principal no curta-metragem de Jason Reitman, In God We Trust.
Suas produções mais recentes incluem "La Musica Provata", "The Week (2016)", "Mucho Dinero", "Brick Madness", "Bad, Bad Men" e "Death House" (2016). Speight desempenha um papel principal como agente do FBI em um thriller, "The Evil Gene" (2016).
Speight é um amigo íntimo do ator Rob Benedict. Os dois aparecem frequentemente em convenções em conjunto. Juntos, eles criaram a série de comédia "Kings of Con", com base em suas experiências em convenções para o Supernatural, um programa de TV em que ambos eram protagonistas e personagens queridos. Speight é co-escritor, produtor, diretor e ator em "Kings of Con", e toca uma "versão aumentada de si mesmo" como personagem Richard Slate. Com o apoio de uma exitosa campanha da Indiegogo, a série foi lançada em 15 de novembro de 2016 na sede da Comic Con nos EUA e internacionalmente através de múltiplas plataformas, como o GooglePlay.
Speight escreveu e dirigiu a comédia social satírica America 101. O namorado do festival, querido e galardoado, de 10 minutos, o veterano da banda de irmãos, Rick Gomez; e co-estrelas Amy Gumenick (um veterano de "Supernatural") e North Beach alums Jayden Lund e Jim Hanna. A característica curta é descrita assim: "A vida de um homem torna-se como a lição do dia, enquanto ele faz uma viagem frenética através de sua visão pessoal da experiência americana". Agora está disponível no iTunes.
O sucesso da "América 101" lançou o Speight no mundo da direção comercial. Ele dirigiu vários pontos para a Pepsi entre outras marcas nacionais.
Após seu sucesso em direção comercial e preparação rigorosa na Oficina de Diretores de TV da Warner Bros., Speight estreou como diretor de TV em Supernatural (Época 11) Episódio 8 "Just My Imagination" - o primeiro episódio a ser nomeado para o Hugo Awards 2016 em a história atual do sho
Speight toca violão e baixo. Ele esteve em várias bandas, sua primeira gravada sendo uma capa na escola secundária, The Distortion Hawgs, onde interpretou vocais principais. Em seus anos de faculdade, ele estava na banda Strange Neighbours com o ator / jogador de harmônica Tim Omundson, bem como na banda Fugitive Pope (1995) como guitarrista. Speight tem duas músicas lançadas como convidadas nos álbuns do compositor cantor Jason Manns: "Christmas with Friends (2014)" e "Covers with Friends"
Enquanto ele só apareceu em cinco episódios de Supernatural, o personagem de Speight é um fã favorito, permitindo que ele fique em contato com o elenco atual e a equipe através de seu constante atendimento às convenções de fãs (incluindo San Diego Comic-Con, New York Comic-Con e vários na Europa, Brasil, Austrália). A partir de maio de 2016, ele participou de mais de 70 convenções de fãs.
Sua contribuição mais notável para o mundo das convenções é o "Salute To Supernatural", realizado anualmente em muitas cidades da América do Norte. Ele fez aparições desde 2008 e se tornou o Mestrado em Cerimônias em 2013 - hospedagem durante os três dias inteiros do fim de semana da convenção, 13 finais de semana por ano. Junto com Matt Cohen, Speight é conhecido como o Karaoke Kings, um evento favorito do fã onde os atores aparecem em fantasias para cantar karaoke com fãs (que Speight e Cohen começaram com menos de 10 participantes eD cresceu agora para uma multidão de mais de 1.500). Speight também participa do concerto Saturday Night Special com a banda Louden Swain como cantora e baixista. Em uma entrevista de 2012 para "The Examiner" [esclarecimento necessário], ele disse que Gabriel tem sido seu papel favorito, "bar nenhum", devido à dualidade e profundidade que o personagem ofereceu.
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