
Em 1998 teve um papel no filme Halloween H20. Ele seguiu até H2O em 1999 com Do Fundo do Mar, onde fez um papel de um cozinheiro no topo de uma base secreta no mar cercado por tubarões geneticamente melhorados. Mais tarde, naquele ano teve um papel principal em Um Domingo Qualquer, em que atuou como Julian Washington, o talentoso, mas egoísta correndo de volta no disfuncional Miami Sharks. Desde então, LL Cool J já apareceu em vários filmes, como o remake de 2002 Rollerball, Deliver us from Eva, e S.W.A.T..
Em 2005, ele retornou à televisão em co-estrelando um papel no drama médico Dr.House como um prisioneiro do corredor da morte, derrubado por uma doença desconhecida.
Também apareceu em 30 Rock no episódio "The Source Awards" como o produtor de hip hop Ridikulous, que teme por Tracy Jordan tentar matá-lo.
LL Cool J apareceu na temporada Sesame Street 39th, onde introduziu a palavra do dia, "Unanimidade", no episódio 4169 (22 de setembro de 2008) e participação no "The Addition Expedition" no episódio 4172 (30 de setembro de 2008).
Ele está atuandoo em uma série polícial da CBS NCIS: Los Angeles, um spin-off da NCIS. LL Cool J atua como o agente especial Sam Hanna, um ex-marinheiro que é fluente em árabe e um especialista em cultura asiática Oeste. A série estreou no Outono de 2009, mas os personagens foram introduzidos em um episódio cruzado Abril de 2009 sobre o show.
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