James começou a fazer stand-up comedy em 1989, fazendo sua estréia no East Side Comedy Club, em Long Island, gerido por Richie Minervini. Ele ganhou popularidade através de numerosas aparições em vários talk shows, incluindo o The Tonight Show com Jay Leno, Late Show with David Letterman, Late Night with Conan O'Brien, Dennis Miller ao vivo, The Late Late Show, The Rosie O'Donnell Show, The Ellen DeGeneres Show, e Live with Regis and Kathie Lee. James foi listado na posição # 89 na lista da Comedy Central dos 100 Greatest Stand-Up Comedians. James também fez sua rotina de stand-up no Just for Laughs, um festival anual de comédia em Montreal, Quebec. Mais tarde, ele estava em comerciais para de Mazzio italiano restaurante. Em 2001, James fez o seu próprio especial de stand-up chamado Kevin James: sue o material pequeno. Ele também apareceu como convidado musical no Just for Laughs....James 'primeiro emprego na televisão foi em 1991 no The New Candid Camera, onde ele usou seu timing e improv comedy habilidades jogando o ator que puxou as piadas sobre pessoas inocentes. James apareceu na televisão como o locutor para a MTV jogo Sports Show jateamento de 1994 a 1996. James mais tarde mudou-se para Los Angeles e fez amizade com Ray Romano, e mais tarde em alguns episódios de Romano de estrelou-guest bateu CBS comédia, Everybody Loves Raymond. Essas aparições levaram ao desenvolvimento de sua própria comédia, The King of Queens, que corria na mesma rede a partir de 21 de setembro de 1998 a 14 de maio de 2007. James desempenhou o papel principal como um homem de entrega de encomendas de classe média, Doug Heffernan, que trabalha para uma empresa conhecida como IPS e é casado com Carrie (Leah Remini). Eles vivem com o pai-de-lei, Arthur (Jerry Stiller). Por seu trabalho na oitava temporada, James foi nomeado para um Emmy Award Primetime para Melhor Ator em Série de Comédia, em 2006. Em 2007, ele foi o grande marechal por dizer que a mais famosa linha no automobilismo "Senhores, liguem seus motores "para corridas NASCAR em 2007 a Pepsi 400. Ele fez de novo em junho de 2010 com o amigo e companheiro ator Adam Sandler para promover Grown Ups, em 2012 na corrida de Talladega queda para promover Here Comes the Boom e em julho de 2013, o Coke Zero-400 com colegas de elenco Adam Sandler e Shaquille O'Neal....James fez sua estréia no cinema na comédia romântica 2005, Hitch, ao lado de Will Smith e Eva Mendes. Em 2006, ele co-estrelou com seu Everybody Loves Raymond colega Ray Romano na comédia Grelhado, e desde que o trabalho de voz em filmes de monstro animado House e Barnyard. James com Adam Sandler nos comédias mal revisados co-estrelou Eu os Declaro Marido e Larry (2007), Você Não suje com o Zohan (2008), e Paul Blart: Mall Cop (2009). Neste último filme, seu personagem patrulhava o West Orange Centro Comercial Pavilion em um Segway PT. O filme estreou como o # 1 filme na América do Norte com um fim de semana bruto de US $ 39 milhões, apesar comentários esmagadoramente negativos e, eventualmente, arrecadou 219.000 mil dólares de bilheteira e de vídeo doméstico vendas. Mais recentemente, James apareceu em Grown Ups, que co-estrelou inúmeras Saturday Night Live alunos e foi ainda mais universalmente criticado, mas foi muito bem sucedido nas bilheterias. Em 2011, ele teve um papel de liderança com Vince Vaughn no comédia-drama, The Dilemma, e em Zookeeper, que ele escreveu e produziu. Em 2012, James teve o papel principal no filme de comédia de artes marciais mistas Here Comes the Boom.
Uma série web intitulado Dusty Peacock produzido por James e estrelado por seu irmão Gary Valentine começou streaming no Crackle em julho de 2009.
James hospedado Choice Awards Nickelodeon Kids 2010 em 27 de março de 2010 e foi indicado para o Hall of Fart Fames da mostra do ano seguinte como Kevin "não-muito-As-Good-As-me" James Arm; mas perdeu para Josh Duhamel.
Em 2004, James casou com a atriz Steffiana de la Cruz, na Califórnia Sua primeira filha, Sienna-Marie, nasceu em 2005. Sua segunda filha, Shea Joelle, nasceu em 2007.; ela foi nomeada após o New York estádio Shea Stadium. Eles saudaram o seu primeiro filho e terceiro filho, Kannon Valentine, de 2011, e à espera de seu quarto filho, em 2015. James é o irmão mais novo do comediante Gary Valentine ( Nascido em Gary Knipfing), que interpretou o primo de Doug Danny Heffernan em King of Queens. Ele é um amigo próximo de lutador de MMA aposentado Bas Rutten, e treina com ele em sua escola em Thousand Oaks, Califórnia. James também é conhecido por ser um grande fã de esportes, em especial do New York Knicks, New York Jets, New York Mets e New York Islanders, bem como o UFC. James cursou o ensino médio com o ex, lutador profissional Mick Foley. Ambos lutaram no colégio. James era do time do colégio, enquanto Foley foi JV. James, um católico, apareceu no canal católico-temático da EWTN O Mundo Ao longo vivo em 2012.
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