Ele foi para a escola primária na Eagle Point Elementary School em Rossford. Ele primeiro tentou atuar numa peça na sétima série, enquanto vivia na Carolina do Norte. Pouco tempo depois, ele voltou para Rossford, onde participou Rossford High School. Ele se formou em 1999 e foi para Otterbein College, onde ele era um estudante do programa de teatro. Depois de abandonar a faculdade, ele se mudou para Nova York para prosseguir atuando....Após se mudar para Nova York, ele foi lançado na novela All My Children como JR Chandler 2.001-2.002. Desde então, ele teve papéis do convidado em vários dramas de televisão, incluindo Law & Order: Special Victims Unit, Deception, Smallville, e Veronica Mars. Ele jogou Aaron Samuels, interesse amoroso do personagem de Lindsay Lohan, no filme de sucesso Mean Girls e, posteriormente, apareceu nos filmes Cheaper by the Dozen 2 com Hilary Duff e Lovewrecked com Amanda Bynes. Bennett apareceu no prequel direct-to-video The Dukes of Hazzard: The Beginning, no qual ele interpretou Bo Duke. Também em 2009, ele apareceu como Nick no filme original Hallmark Elevador menina. O filme costarred Lacey Chabert (com quem co-estrelou em Meninas Malvadas) e Ryan Merriman.
Bennett posou para uma campanha publicitária de impressão temático-escravidão por Declare Yourself, um recenseamento eleitoral campanha incentivando entre os jovens para os Estados Unidos eleição presidencial de 2008. Nos anúncios feitos pelo fotógrafo David LaChapelle, Bennett tem três parafusos através de seus lábios superior e inferior, simbolicamente prendendo a boca fechada. Os anúncios chamou alguma atenção da mídia.
Em 2009, estrelou o filme de Bennett National Lampoon Van Wilder: Freshman Year, que foi lançado diretamente em DVD.
Em 04 de setembro de 2014, Bennett foi anunciado como uma das celebridades que competem na temporada 19 de Dancing with the Stars. Ele está emparelhado com a dançarina profissional Allison Holker. motivação pessoal de Bennett para se juntar ao elenco DWTS foi in memoriam de sua pais- seu pai ter morrido recentemente de câncer no cérebro, e sua mãe morreu no ano ridade como todos nós adoramos DWTS imensamente. Bennett e Holker foram eliminados na Semana 6 da competição e terminou em 9º lugar.
Bennett apoia o amor é projeto Louder e enviou um vídeo de si mesmo falando sobre o assédio que passou. Bennett declarou: "De todas as pessoas, eu sei como as pessoas querem dizer pode ser para o outro. Quero dizer, nós fizemos um filme inteiro sobre isso [referenciar Mean Girls]. Isso aconteceu comigo na escola, isso aconteceu comigo na faculdade [ e] ainda me acontece hoje. E eu não vou mentir, é uma porcaria. Às vezes é realmente uma merda. Mas não tem de sempre, porque há pessoas lá fora que você ama, e o amor é muito mais alto do que odeio. "
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