Howard estabeleceu sua carreira com papéis stand-out em Natural Born Killers, Full Metal Jacket, e Ruby. Em Till Death Us Do Part (1992), Howard retratado autor e advogado Vincent Bugliosi, que liderou a acusação no julgamento do assassínio de Tate-LaBianca. Em 1997, ele co-estrelou na sequela de Jurassic Park, O Mundo Perdido: Jurassic Park, como de Hammond sobrinho conivente Peter Ludlow, um empresário ganancioso e manipuladora.
Arliss teve um papel recorrente na CBS o drama semanal série Medium e dirigiu vários episódios. Ele também estrelou e dirigiu os filmes Big Bad Love and Dawn Anna, ambos co-escritas com James Howard, seu irmão. Sua esposa, Debra Winger, estrelas em ambos os filmes. Em 2010 ele jogou Kale Ingram, um supervisor benignamente duplicitous em uma agência de inteligência americana na série de TV cerebral Rubicon, que foi cancelado pela AMC após 13 episódios. Howard apareceu em 2011 característica Moneyball.
Howard tem créditos nos palcos extensas, incluindo um papel no renascimento de 2009 do de August Wilson Joe Turner ido e vindo na Broadway. Ele já apareceu em várias produções no American Repertory Theatre (ART), em Cambridge, Massachusetts, incluindo de How I Learned to Drive ", com sua esposa, Debra Winger, e Bertolt Brecht Na Selva das Cidades, dirigido por Robert Woodruff Paula Vogel, Ele também foi visto como Mikhail Lvovich Astrov em Anton Chekov Uncle Vanya, e Nikolai Ivanov em Ivanov do dramaturgo, com Winger desempenhando o papel de Anna.
Howard é casado com a atriz Debra Winger. Ele tem dois filhos, um de um casamento anterior e um com Winger (Borracho Howard, nascido em 1997).
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