Taylor começou sua carreira em 1989 com a idade de 18 na série de televisão infantil Nickelodeon Hey Dude, onde desempenhou o salva-vidas Melody Hanson. Ela continuou nesse papel até 1991 ao fazer várias aparições em outros programas. Em 1995, Taylor foi escalado como Marcia Brady em The Brady Bunch filme e mais tarde em A Very Brady Sequel. Seguindo The Brady Bunch, a carreira de Taylor avançou, com destaque para várias aparições cômicas sobre Ellen, ganhar o papel principal na série de televisão Party Girl, baseado no filme de 1995, do mesmo nome, e mais aparições em Seinfeld e amigos. Jogou também primo de Drew Barrymore, Holly Sullivan, na comédia de 1998 The Wedding Singer.
Aparições na televisão posteriores incluem um ator convidado em 2005, em dois episódios da cult Arrested Development favorito como "Sally Sitwell" e, em 2006, em um episódio da NBC My Name Is Earl. Em julho de 2006, o marido de Taylor Ben Stiller anunciou planos de dirigir um sitcom da CBS, estrelado por Taylor, mas a série nunca foi ao ar. Ela tem co-estrelou com Mandy Moore em ambos Dedicação e Licença para qua Em 2010, Taylor estrelou em Hannah Montana Forever. Em 2010, ela também estrelou o filme Hallmark Channel Natal Adeus Mr. Kringle. Em 2013, Taylor reprisou seu papel como Sally Sitwell em dois episódios da Arrested Development revivido.
Taylor casou com o ator, roteirista e diretor Ben Stiller, em 13 de maio de 2000. Eles se conheceram enquanto faz o Heat Vision programa de TV e Jack. Stiller e Taylor apareceu na tela juntos em Zoolander, Dodgeball: A True Underdog Story, Tropic Thunder, Curb Your Enthusiasm, e Arrested Development. Eles residem em Westchester County, New York [6] e têm uma filha, Ella Olivia, e um filho, Quinlin Dempsey. Ambos adotaram uma dieta vegan por razões de saúde.
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