Começou sua carreira de comediante enquanto ainda era uma adolescente, sua grande oportunidade foi no show de talentos Star Search, quando ela tinha vinte anos. Uma sitcom na TV e uma série de filmes pode apresenta-la a uma maior audiência nacional. Em 1996, começou a apresentar o The Rosie O'Donnell Show, programa de entrevistas que ganhou vários prêmios Emmy.
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