Thiessen começou sua carreira aos 9 anos de idade como modelo. Já em 1987, aos 13 anos, venceu o seu primeiro concurso de beleza recebendo o título de Miss América Júnior, e pouco tempo depois também ganhou o concurso de modelos promovido pela famosa revista Teen Magazine.
A sua estreia na TV foi nas séries The Hogan Family e Married with Children. No entanto, o seu primeiro papel regular foi na série Saved by the Bell, que mais tarde passaria a chamar-se Saved by the Bell: The College Years, além de diversos telefilmes baseados no programa, em todos ela interpretou Kelly Kapowski.
Ela ficou por quatro temporadas em Beverly Hills, 90210. A sua presença na série impulsionou a sua carreira, o que lhe ajudou a conseguir papéis em diversos telefilmes como She Fought Alone, Sweet Dreams e Buried Secrets.
Após deixar a série, Thiessen também passou a se dedicar ao cinema onde coleciona uma lista de filmes dos mais variados tipos, como Speedway Junky, Love Stinks, The Ladies Men, Hollywood Ending e recentemente fez uma ponta em Cyborg Soldier.
Em 2002, Thiessen entrou para o elenco da série de ação Fastlane, onde contracenou ao lado de Peter Facinelli, o marido de sua melhor amiga Jennie Garth, com quem trabalhou em Beverly Hills, 90210. A atriz também já participou dos seriados Step by Step, Cupid, NewsRadio, Full House, Just Shoot Me! e Good Morning, Miami.
Em 2008, Thiessen foi confirmada na série, White Collar.
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