Durante a década de 1990 Boyle conquistou um nome para si em Hollywood, estrelando em diversos filmes com variados graus de sucesso. Alguns dos seus papéis mais notáveis durante este período foram a obsessiva e acidentada Stacy, em Wayne's World (Quanto Mais Idiota, Melhor, de 1992), Heather, a adolescente frágil e desabrigada de Where The Day Takes You (1992), a secretária psicótica Suzanne de Red Rock West (1993), a exagerada e bem-resolvida sexualmente Alex, da comédia Threesome (1994) e Marianne Byron, a dona-de-casa maníaco-depressiva de Afterglow (1997). Neste mesmo ano Boyle fez testes para o papel-título da série Ally McBeal, de David E. Kelley; embora tenha perdido o papel para Calista Flockhart, a atriz causou uma impressão forte o suficiente em Kelley para que ele criasse especificamente para ela o papel de promotora pública-assistente Helen Gamble em sua outra série, The Practice. Lara Flynn Boyle permaneceu no programa até 2003 quando - numa tentativa dramática da emissora de cortar os gastos e revitalizar a série, ela foi demitida com boa parte do elenco. O papel de Helen lhe trouxe uma indicação para o Emmy, bem como diversas nomeações do elenco do programa para os prêmios do Screen Actors Guild. Eventualmente Boyle acabou fazendo uma participação especial em Ally McBeal, no papel de Helen.
Em 2002 teve um papel de destaque no filme blockbuster Men in Black II, como a vilã extraterrestre Serleena. Também fez outra participação especial num dos últimos episódios de Ally McBeal, dest vez como Tally Cupp, e teve um papel recorrente em diversos episódios da série Huff, como Melody Coatar, uma paciente instável, com distúrbios de personalidade e transtorno bipolar.
Em 2005 Boyle se juntou ao elenco de Las Vegas para sete episódios como Monica, uma nova proprietária de hotel. Também desempenhou o papel de Barbara Amiel no filme-realidade feito para a televisão, Shades of Black, sobre o controverso marido de Amiel, lorde Conrad Black. Em 2008 Lara fez uma participação especial como uma repórter ambiciosa envolvida com suspeitos de um assassinato no episódio "Submission" da série Law and Order.Boyle já esteve envolvida com os atores Jack Nicholson, Richard Dean Anderson, Kyle MacLachlan, David Spade e Eric Dane. Já foi casada por duas vezes; seu primeiro marido foi John Patrick Dee III, com quem se casou em 11 de agosto de 1996, e de quem se divorciou dois anos mais tarde. Seu marido atualmente é Donald Ray Thomas II, um investidor de imóveis, com quem se casou em 18 de dezembro de 2006 em San Antonio, Texas.
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