Primeiros papéis da Cochrane incluiu uma parte em um docudrama sobre drogas no Saturday Night with Connie Chung (1989) e uma aparição em um episódio de AJUDA (1990). Ele, então, fez sua estréia no cinema (com tempo de tela cerca de quinze segundos de) em Um Beijo Antes de Morrer, seguido por seu primeiro papel substancial como o filho de Jeff Goldblum em Fathers & Sons.
Cochrane desempenharam papéis importantes nos filmes Empire Records e Dazed and Confused, com Jason Londres e Ben Affleck, e apareceu em A Guerra de Hart, estrelado por Bruce Willis e Colin Farrell. Ele também apareceu no filme de Richard Linklater A Scanner Darkly (2006). Cochrane reprisou seu papel como Tim Speedle em CSI: Miami no episódio "Bang, Bang, a sua dívida", como uma alucinação de detetive Eric Delko.
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