Bentley é mais conhecido por seus papéis como Ricky Fitts em Beleza Americana (1999), Blackheart em Ghost Rider (2007), Thomas em P2 (2007), Seneca Crane em Os Jogos da Fome (2012), e Doyle em Interstellar (2014). Ele foi um dos quatro temas do documentário My Big Break (2009), que lhe cobria a fama depois de beleza e lutas com abuso de substâncias americano. Reconstruindo sua carreira, ele estrelou a estréia de Venus in Fur de David Ives na produção off-Broadway em 2010.
Bentley nasceu em Jonesboro, Arkansas, o terceiro de quatro filhos de Cherie Baker e David Bentley. Seu pai é um ministro e sua mãe é um capelão e presbítero ordenado na Conferência Arkansas, tanto na denominação Metodista Unida. Em 1996, graduou-se Sylvan Hills High School, em Sherwood, Arkansas. Ele participou Drama Divisão da Juilliard School como parte de seu Grupo 29 (1996-2000) [5], mas deixou a escola depois de um ano para prosseguir a sua carreira de ator.
Bentley já atuou em vários filmes, incluindo o filme vencedor do Oscar Beleza Americana, The Four Feathers, P2, e Ghost Rider. Ele estrelou o thriller de Dolan Cadillac, com base no conto de Stephen King, e There Be Dragons, do diretor Roland Joffé. Bentley é um dos principais temas do documentário My Big Break, dirigido por Tony Zierra, que segue Bentley e três de seus ex-companheiros de quarto, Chad Lindberg, Brad Rowe e Greg Fawcett, como eles perseguir seu sonho de se tornar atores de sucesso em Hollywood.
No Motoqueiro Fantasma filme de 2007, Bentley jogou Blackheart, um ser demoníaco que foi o principal antagonista.
Em 2010, ele estrelou ao lado de Nina Arianda na estréia do David Ives jogar Venus in Fur no Stage Company clássico em New York City.
Em março de 2012, a Bentley teve um papel coadjuvante no filme de grande sucesso The Hunger Games, jogando gamemaker Seneca Crane.
Em 2012, a Bentley também atuou com Amber Tamblyn e Vincent Piazza no recurso indie 3 noites no deserto dirigido por Gabriel Cowan escrito por prêmio dramaturgo vencedor Adam Chanzit e produzido por John Suits.
Em junho de 2013, Bentley foi escolhida para estrelar a produção da HBO de Ryan Murphy intitulado "Open", juntamente com Scott Speedman.
Bentley foi casado com a atriz Jennifer Quanz de 2001 a 2009. Eles se separaram em 2009, devido ao seu abuso de substâncias. Ele se casou produtor Jacqui Swedberg em 2010 e têm um filho, Charles, nascido no final de 2010. O casal também se congratulou com a filha, Brooklyn, nascido 2014.
Em um artigo do New York Times no dia 8 de fevereiro de 2010, ele descreveu sua descida à dependência de drogas, que começou quase imediatamente após seu sucesso em Beleza Americana. Ele disse que escondeu seu vício de sua esposa; eles se separaram em 2006, e mudou-se para um apartamento onde ele começou a usar drogas em tempo integral. Durante esse tempo ele trabalhou esporadicamente, apenas o suficiente para pagar as contas e comprar drogas, e em 2008 foi preso e ordenados em programas de aconselhamento e de 12 passos. Ele recidiva, no entanto, e "continuaram usando heroína até que ele estava sem dinheiro".
Em julho de 2009, ele disse, ele confessou a um amigo: "Eu sou um viciado em drogas e alcoólatra, e eu preciso de ajuda. Eu preciso de ajuda ou eu vou morrer". Ele novamente entrou em um 12 -Step programa e, ao mesmo tempo limpo desde então, considera-se no caminho para a recuperação.
O documentário My Big Break (2009) capta início da vida de Bentley como um ator desconhecido, seu lançamento explosivo carreira depois de Beleza Americana, sua luta emocional subsequente com a fama, e seus anos de admissão mais tarde que ele estava se recuperando de um vício em drogas e álcool. Ele começou a reconstruir sua carreira ao estrelar na estréia Off-Broadway da peça Venus in Fur de David Ives.
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