Regan nasceu em 16 de Maio de 1965, no Swansea, Glamorgan, Gales, filho de imigrantes irlandeses. Quando jovem, ele se mudou para a Irlanda com seus pais, mas retornou à Grã-Bretanha e frequentou a faculdade de St Joseph, Ipswich, Suffolk, antes de frequentar a Academia de Artes ao vivo e gravado em Londres.
Regan tem mais de 15 papéis do estágio para o seu crédito, mais recentemente como Aquiles em Troilus e Cressida no Festival Internacional de Edimburgo. Em associação com a Royal Shakespeare Company, o diretor do festival, apresentou produção fortemente elenco e visualmente impressionante de Peter Stein. Ele é mais conhecido por filmes baseados em Grécia Antiga 300, no qual ele interpretou o Capitão, Troy, onde jogou Eudoro, Aquiles segundo em comando, e Clash of the Titans, em que jogou rei Cepheus.
Em 1999 Regan recebeu uma indicação de Melhor Ator irlandês por sua atuação co-estrelar o premiado minissérie Eureka Street.
Em 2012, Regan anunciou sua intenção de lançar uma companhia de teatro em Beverley, Yorkshire, junto com Judi Dench e outros atores profissionais Naquele ano, ele apareceu em filmes como Ghost Rider:. Spirit of Vengeance, Lockout, e Branca de Neve eo Caçador.
Regan é também um roteirista e diretor, desenvolvendo projetos para a sua própria empresa de cinema. Seu roteiro, Venha como sombras, é uma interpretação acessível, mas clássico de Macbeth atração principal Sean Bean e Tilda Swinton, e será dirigido por John Maybury. Ele também apareceu brevemente como um personagem sexualmente confuso na série britânica The Street.
Em 2013, ele estrelou no primeiro episódio da série 10 de truques novos.
Ele jogou o duque de Sabóia no quarto episódio da série BBC Os Mosqueteiros em 2014.
Regan se juntou ao elenco de Atlantis da BBC como Dion para a série 2 começando novembro 2014.
Ele está atualmente estrelando no sucesso televisivo The Royals no E! Canal como Rei Simon, um monarca imaginário do Reino Unido. Sua personagem é casado com Elizabeth Hurley no show.
Regan é casado com a atriz Amelia Curtis. Eles têm uma filha, Esme (nascido em 2006 ou 2007) e um filho, Maximilian (nascido em 2012). Ele tem outra filha, Chloe, com Alexandra Pell (nascido em 23 de Abril de 1991).
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