Flynn nasceu no lado sul de Chicago. Ele é de ascendência irlandesa e foi criado católico romano. Mudou-se para Waukegan, Illinois, em uma idade adiantada. Como estudante na Waukegan East High School em 1978, ele e seu parceiro Mike Shklair ganharam um campeonato estadual de Illinois Individual Events para "Humorous Duet Acting". Frequentou a universidade de Bradley em Peoria, Illinois, onde era um membro da fraternidade de Sigma Nu e participou na equipe da fala da universidade de Bradley. [Citação necessário] Depois de se graduar em 1982, Flynn retornou a Chicago para perseguir uma carreira ativa.
Em Chicago, atuou com os famosos teatros de Goodman e Steppenwolf. Flynn foi nomeado para um Joseph Jefferson Award (Ator em um papel principal, para The Ballad of the Sad Cafe, 1986). Ele também se apresentou no Improv Olympic e no Second City Comedy Troupe.
Apesar de seu papel no Scrubs ter sido nesse ponto o mais visível, ele teve outros pequenos papéis em uma variedade de programas de TV e filmes, incluindo That '70s Show, Baby's Day Out, CSI, My Boys, Seinfeld e Smallville.
Em The Fugitive, ele interpreta um policial de Chicago que é morto pelo homem de um braço, Frederick Sykes (Andreas Katsulas), enquanto ele luta com o Dr. Richard Kimble (Harrison Ford), detetives do Departamento de Polícia de Chicago para caçar o personagem de Ford. Este papel foi usado em uma subtrama do episódio de Scrubs "My Friend the Doctor", quando J.D. (Zach Braff) observa o personagem de Flynn no filme, e acredita que o personagem Janitor do Flynn é o ator do filme. Em 2008, ele trabalhou com Harrison Ford novamente, interpretando um agente suspeito de aplicação da lei como agente do FBI Smith em Indiana Jones eo Reino da Caveira de Cristal.
Flynn teve um papel menor em Mean Girls como o pai do personagem de Lindsay Lohan. Ele então desempenhou o papel de um policial anônimo em Anchorman: The Legend of Ron Burgundy; Esta cena foi cortada da versão final do filme, embora possa ser visto no filme spin-off direto para DVD Wake Up, Ron Borgonha: The Lost Movie, e nas cenas excluídas do DVD Anchorman. Teve um papel menor na liga principal como um longshoreman e um ventilador dos Cleveland Indians. Flynn teve um papel no piloto animado de Phil Hendrie que não foi escolhido acima por FOX. Ele também foi o primeiro baseman no filme Rookie do Ano.
Flynn uma vez apareceu em um episódio de The Drew Carey Show, interpretando o marido falso do futuro Scrubs co-estrela Christa Miller. Ele apareceu em um episódio de Seinfeld, interpretando um policial.
Para Scrubs, Flynn fez o teste para o papel de Dr. Cox, mas foi dado o papel de Janitor, em vez disso. Flynn foi originalmente apenas elenco para o primeiro episódio ("My First Day"), mas ele se tornou um regular, interpretando um personagem conhecido apenas como o zelador, que dedica grande parte de sua energia ao jovem ameaçador Dr. John "J.D." Dorian. Seu nome não é revelado na série até o final da temporada 8, quando, pela primeira vez J.D. perguntando sobre isso, ele simplesmente diz que seu nome é Glenn Matthews. Isso também é especulado para ser falso por duas razões: em primeiro lugar, após J.D. deixa o tiro, um ordenado endereços o zelador como "Tony"; E em segundo lugar, enquanto observa The Fugitive com Carla e Danni (cunhada do Dr. Cox, interpretada por Tara Reid) no episódio da 3ª temporada 'My Friend The Doctor', JD nota o personagem de Flynn da vida real na cena do trem . Quando o Janitor confirma que estava no filme no final do episódio, alguns especularam que o nome real do Guardião em Scrubs é realmente Neil Flynn. Flynn era uma série regular com Scrubs durante as primeiras oito temporadas. Quando a Scrubs foi cancelada pela NBC e posteriormente apanhada pela ABC, ele assinou um contrato de segunda posição por um ano para a temporada Scrubs nove, o que teria permitido que ele continuasse em Scrubs, se seu piloto The Middle não fosse pego. O meio foi escolhido acima, embora fizesse a estrela do convidado na premier da estação 9 de Scrubs.
Flynn joga Heck família patriarca Mike Heck no programa ABC, The Middle. Em 2013, a série comemorou 100 episódios.
Ele também fez voz para a animação da série Buzz Lightyear de Star Command, embora seja mais conhecido por expressar os populares personagens Skidd McMarx e o Plumber nos três primeiros Ratchet & Clank jogos para o PlayStation 2. Ele também foi a voz de Um policial da moda em Kim Possible.
Flynn expressou o personagem Max Flush no programa de TV FOX Bob's Burgers no episódio "O.T. the Outside Toilet".
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