Heffner se formou na Northwestern University. Após a graduação, ele se mudou para Los Angeles e conheceu Garry Marshall, que o lançou em Young Doctors in Love (1982). Heffner também apareceu nos filmes Flashdance (1983), A Mulher em Vermelho (1984), Runaway Train (1985), Spellbinder (1988) e When Harry Met Sally (1989). Heffner apareceu em inúmeras séries de televisão, como o sitcom da CBS Rules of Engagement (2010), bem como pilotos de televisão, spots de convidado, comerciais e mais filmes. Ele desempenhou o papel de "operário sombrio governo" no filme de 2014 Red Sky.
Heffner reside em Los Angeles com sua esposa e dois filhos.
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