Hankin é conhecido por seus papéis em programas de TV Breaking Bad, Matlock, Friends (como "Mr. Heckles") e Seinfeld (como "Tom Pepper"), bem como por seu papel principal em Escape from Alcatraz (1979) com Clint Eastwood . Ele também atuou em How Sweet It Is! Com Debbie Reynolds e James Garner (1968), o filme de Adam Sandler Billy Madison (1995). Ele teve participações em três filmes de John Hughes, Planes, Trains e Automobiles (1987); Ela está tendo um bebê (1988); E Home Alone (1990). Ele teve aparições curtas em Pretty Woman como o senhorio (1990), bem como pequenos papéis em Loose Shoes (1980), The Sure Thing (1985) e Running Scared (1986). Hankin também apareceu em Casado ... com crianças, bem como uma das especialidades de Halloween de Home Improvement. Hankin também apareceu em três episódios de Star Trek: Voyager como Gaunt Gary e um episódio de Star Trek: The Next Generation. Hankin e Curtis Armstrong interpretaram os empreendedores hippies que compraram Buy the Book em Ellen.
Em Seinfeld, Hankin retratou Tom Pepper, o ator elenco como Kramer no piloto-dentro de um show de TV Jerry. Ele retratou um sem-teto na temporada 5 de Malcolm In The Middle. Ele apareceu novamente com Bryan Cranston nas temporadas três e cinco de Breaking Bad como proprietário de junkyard Old Joe.
Em 1977, Hankin apareceu no episódio "The Bums vs the Reds" da comédia de situação The San Pedro Beach Bums. Ele também tocou Mickey o Bartender em um WKRP em Cincinnati episódio chamado "Hotel Oceanview", que também tem uma aparição cameo pelo Dr. Joyce Brothers como Vicky Von Vicky.
Em 1980, o curta-metragem de Hankin, Solly's Diner, mereceu a ele e aos produtores do filme uma nomeação para o Oscar de melhor curta-metragem de ação ao vivo.
Hankin foi um membro fundador do commedia dell'arte improv grupo "The Committee", em 1963, localizado em uma quadra de boccia indoor bairro no distrito de San Francisco North Beach.
Ele recentemente trabalhou com o grupo de comédia on-line "Magic Hugs", e apareceu em vários de seus esboços, bem como a série "Baby Mentalist" para o canal 101.
Em 2006, Hankin teve um papel convidado na segunda temporada, o episódio cinco de My Name is Earl como Tom.
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