Seu primeiro papel foi como "Debbie", no erótico Slumber Party '57 (1976). Depois, foi Drusilla, irmã mais jovem de Diana Prince do seriado Mulher Maravilha. Embora ofuscada por Lynda Carter, Debra soube se destacar e conquistar uma legião de fãs.
Seu primeiro trabalho como protagonista foi em Urban Cowboy, 1980 (br.: Caubói do Asfalto), com John Travolta, que lhe valeu uma indicação ao BAFTA. E sua voz, alterada digitalmente, era a voz do simpático extraterrestre de ET de 1982.
Ainda em 1982, atuou com Nick Nolte em Cannery Row, e naquele mesmo ano contracenou com Richard Gere em An Officer and a Gentleman (br.: A Força do Destino), papel pelo qual foi indicada ao Oscar. Em 1983 emocionou o público ao interpretar uma muher com câncer em Terms of Endearment,1983 (br.: Laços de Ternura). Três anos depois, foi a vez de Legal Eagles (br.: Perigosamente Juntos), com Robert Redford e Daryl Hannah.
Em 1995, Debra afastou-se das câmeras para trabalhar, durante um semestre, como professora assistente na Universidade Harvard. Em 2001, Rosanna Arquette escreveu e dirigiu o documentário Searching for Debra Winger, exibido quando Debra voltou a atuar, em 2002.
Em 1995, trabalhou no musical The Wizard of Oz in Concert: Dreams Come True, em benefício do Children's Defense Fund. O show foi exibido na TNT e distribuído em CD e videocassete em 1996.
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