Ryan participou Carnegie Mellon University e trabalhou em teatros tais como o Teatro Guthrie em Minneapolis eo Yale Repertory Theatre em New Haven. Além disso, ele tem trabalhado com avante-garde dramaturgo Richard Foreman e desempenhou papéis que variam de Dracula para Degas. Ele também teve papéis coadjuvantes em uma variedade de filmes, incluindo Teknolust, Brilho Eterno de uma Mente Sem Lembranças, O Livro da Vida, Dream Boy, e 2007 sequela de Henry Fool Fay Grim. Ele jogou ativista gay pioneiro Harry Hay na produção inicial da peça Os Temperamentals em 2009.
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