Em 1969, ele se juntou ao elenco da série The Virginian ocidental da NBC na oitava temporada, como Jim Horn. Ele teve um papel de convidado no episódio 14 da segunda temporada da Noite Gallery, na história "Cabeças do Logoda". Na última temporada da televisão ocidental Bonanza em 1972-1973, Matheson jogado Griff King, um parolee que tenta reformar a sua vida como um trabalhador na Ponderosa Ranch sob a batuta de Ben Cartwright. Ele retratou um jovem policial de moto, Phil Doce, no filme de 1973 Magnum Force. Matheson também apareceu mais cedo nos CBS série de comédia de televisão My Three Sons e Leave It to Beaver. Em 1975, ele estrelou no drama familiar de curta duração da CBS, Three for the Road.
No outono de 1976, Matheson apareceu com Kurt Russell nos 15 episódios da série da NBC The Quest, a história de dois jovens no oeste americano que procuram o paradeiro de sua irmã, um cativo da Cheyenne. Em 1978, ele co-estrelou em casa animal do National Lampoon oposto John Belushi; no ano seguinte, ele apareceu ao lado de Belushi novamente em de Steven Spielberg 1941. Matheson estrelou a comédia filme 1984 Up the Creek ea comédia Fletch.
Matheson também apareceu em 1983 para ser ou não ser estrelado por Mel Brooks e Anne Bancroft.
Matheson e Catherine Hicks jogado Rick e Amanda Tucker, que operam uma agência de detetives em Laurel Canyon em Bruxa de Tucker CBS ', que foi ao ar durante a temporada 1982-1983.
Em 1989, ele estrelou o curta comédia Nikki e produzido por Alexander Reinhold Weege.
Matheson, juntamente com parceiro de negócios Dan Grodnik, comprou National Lampoon, em 1989, quando a revista estava enfrentando declínio financeiro. Eles não foram capazes de reverter a sorte de revista, no entanto, e vendeu-o em 1991.
Ele passou a atuar em mais de 100 projetos de cinema e televisão. Matheson teve um papel recorrente como vice-presidente John Hoynes em The West Wing. Seu trabalho em The West Wing ganhou Matheson duas indicações a prêmios Primetime Emmy de melhor Guest Star em Série Dramática. Além de jogar Sheriff Matthew Donner no curta duração Wolf Lake, ele já dirigiu episódios de Third Watch, Ed, The Twilight Zone, Cold Case, Without a Trace, The West Wing, Psych, The Good Guys, Tubarão, Colarinho Branco , Criminal Minds, Suits, e Burn Notice (em que ele também se apresentou em um papel recorrente).
Em 1996, Matheson assumiu o papel de um homem con que afirma ser marido de uma forma muito Brady Sequel pensamento-a-ser-morto de Carol Brady. Matheson apareceu no filme de Van Wilder em 2002, interpretando o pai da personagem-título, que foi inspirado por seu próprio caráter na casa animal; O personagem de Matheson ainda faz uma referência velada aos momentos divertidos que tivera em Dartmouth, onde a fraternidade em que a casa animal se baseia é rumores de que "tinha uma forte tradição de existência." Ele apareceu no filme auto-racing Redline. Ele também apareceu em um comercial da Volkswagen em 2008.
Em 2009, Matheson dirigiu o episódio piloto de Covert Affairs, estreou na rede dos EUA em 2010. Matheson também dirigiu os episódios-piloto de The Good Guys (2010) para a Rede Fox, Comportamento Criminal (2011) para Lifetime, e "Wild Card "(2011) para a rede dos EUA. Atualmente, ele interpreta o Dr. tijolo Breeland em Hart of Dixie.
Matheson nasceu em Glendale, Califórnia, um subúrbio de Los Angeles. Em 2010, ele se divorciou de Megan Murphy Matheson, após um casamento de 25 anos e três filhos. Anteriormente, ele foi casado com a atriz Jennifer Leak, que conheceu no set de Yours, Mine e Ours.
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