Raiz nasceu em Sarasota, Flórida, filho de Leona Estelle e Rolland Clair Root, um supervisor de construção. Raiz comparou sua infância com a de um "pirralho do exército", como sua família freqüentemente mudou de lugar enquanto seu pai terminou cada projeto de construção. A raiz graduou-se da escola secundária de Vero Beach em Vero Beach, Florida. Ele recebeu seu AA da Universidade da Flórida, e treinado no programa de atuação do BFA. A universidade reconheceu-o como um de seus distinguidos ex-alunos em 2008. Entre seus papéis de televisão mais reconhecidos estão o excêntrico bilionário Jimmy James na sitcom NewsRadio e como a voz do ex-barbeiro do exército Bill Dauterive e do chefe de Hank Hill, Buck Strickland, na série de televisão animada King of the Hill (Raiz originalmente testada para o papel De Dale Gribble). Ele teve um papel recorrente nas últimas duas temporadas de The West Wing como consultor da campanha republicana Bob Mayer. Seus papéis de filme mais reconhecíveis até agora são como o murmúrio, peculiar Milton Waddams no Espaço de Escritório, como o ginásio gentil Gordon Pibb em Dodgeball: A True Underdog Story, como Suds, um escritor de esportes bêbado, em Leatherheads, e como o dimwitted Principal no Judd 2008 Apatow produziu a comédia Drillbit Taylor.
Raiz é um dos favoritos dos irmãos Coen. Ele apareceu em O Irmão, Onde Tu Tu, The Ladykillers, e No Country For Old Men. Kevin Smith escreveu um papel em Jersey Girl especificamente para a raiz.
Root reuniu-se com Mike Judge em Idiocracy e também retratou o diretor de vôo da NASA, Chris Kraft, na minissérie Da Terra à Lua. Ele assumiu o papel biográfico de Richard A. Clarke em The Path to 11/9. Ele também teve muitas participações em programas de televisão em vários gêneros. Ele foi Klingon Capitão K'Vada no Star Trek: The Next Generation episódio "Unificação" em 1991. Em 1992, Root apareceu na série de TV Night Court como Willard. Na estação da televisão 1993-1994, a raiz apareceu como uma série regular como "R.O." No Beau Bridges / comédia de Lloyd Bridges / série ocidental Harts do oeste em CBS.
Raiz convidado estrelou em Seinfeld, desempenhando o papel de um gerente de banco no episódio "The Invitations", manipulação Kramer saudação saudação questão. Ele teve um papel em Frasier no episódio "Detour" como o pai da família ajudando Frasier quando seu carro quebrou. No episódio de CSI "Homebodies", ele interpretou o pai de uma vítima de estupro. Além disso, Raiz teve um papel regular da série na série de curta duração Ladies Man da CBS, que estrelou Sharon Lawrence, logo depois que ela deixou NYPD Blue. Ele interpretou Raymond, um dono de uma loja de caça envolvido em negociações ilegais de armas, no episódio de 1993, "A Love Lost", do Heat of the Night.
Raiz também tem uma carreira ativa como um artista de voz. Além de seus papéis em King of the Hill, ele interpretou vários personagens em filmes de animação, como Ice Age, Finding Nemo e Courage the Cowardly Dog. Em outra televisão animada, os papéis regulares da série incluem: Comandante Chode em tropeçar o Rift e Homebase nos X's. Adicionalmente, forneceu talento vocal convidado-starring na série de televisão animated, como o Chowder e os titã adolescentes. Recentemente, emprestou sua voz a Batman: The Brave e o Bold como Woozy Winks e The Penguin.
Root apareceu na série True Blood da HBO como um vampiro chamado Eddie. Ele também teve um arco de vários episódios na segunda temporada de Pushing Daisies no ABC, interpretando o misterioso Dwight Dixon. Ele apareceu como Johnny Forreals, o inventor da palavra "boo-yah" em um episódio de Comedy Central The Sarah Silverman Programa intitulado "Cangamangus". Ele apareceu no filme de comédia 2009 The Men Who Stare em Cabras como Gus Lacey. Em 2010, ele apareceu em um episódio multi-episódio na temporada 8 da série de televisão Fox 24 como um oficial de liberdade condicional chamado Bill Prady, e na série de televisão FX Justified como o juiz excêntrico Mike "The Hammer" Reardon. Em 2011, ele co-estrelou em Robert Redford The Conspirator, interpretando John Lloyd, uma testemunha-chave no julgamento da conspiradora Lincoln alegada Mary Surratt. Em 2012, ele começou a interpretar o papel de Gaston Means na aclamada série de TV da HBO, Boardwalk Empire, temporada 3.
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