Bowlby nasceu em Vallejo, Califórnia. Ela se mudou para Manteca, na Califórnia, quando era criança, e frequentou a East Union High School. Estudou o ballet, o francês, ea biologia marinha na faculdade de Moorpark, e começou uma carreira de modelagem antes de decidir-se perseguir agir. Ela estudou drama com Ivana Chubbuck.
Bowlby garantiu o papel de Kandi na série de televisão Two and a Half Men dentro de meses de suas primeiras audições. Ela também é conhecida por seu papel como Stacy Barrett em Drop Dead Diva. Ela interpretou a ex-namorada obsessiva de Barney Stinson, Meg, em How I Met Your Mother, e fez aparições em CSI, Psych e CSI: NY Ela apareceu em filmes como All Roads Lead Home (2008), The Slammin 'Salmon (2009), e De Prada para Nada (2011)
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