Envolveu-se ativamente nenhum teatro de crianças de Seatle em seus trabalhos de dublagem, o que fez com que se mudasse para Los Angeles para dar início a sua carreira de ator. Depois de sua mudança, obteve um pequeno papel em O jovem e os inquietos, os irmãos Garcia, Daddio e O que eu gosto sobre você, e o protagonista Joel, em Do Over. Nenhum cinema, participou da comédia John Tucker deve morrer e de Forever Strong.
(Somente em Santa Monica Community College), com apenas 14 anos, decidiu aderir ao seu ingresso na Universidade do Sul da Califórnia para o seu cronograma de trabalho ou autorizações.
Penn namorou por três anos a atriz Blake Lively, com quem contrair na série Gossip Girl. Penn e Blake se familiarizaram com os 11 anos em Los Angeles, mas só para namorar quando começaram a gravar Gossip Girl. Eles terminaram o namoro oficialmente em outubro de 2010. Um representante da série confirmou que Blake Lively e Penn Bagdley estariam separados desde setembro, mas que eles estão sendo profissionais e continuam amigos.
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