Whitfield nasceu no Bronx, Nova York. Começando sua carreira em 1992, ele tocou, de 1993 a 1994, Dr. Ben Price na novela do dia do ABC, One Life to Live. Mais tarde, ele apareceu nos filmes Fresh and Bleeding Hearts. Whitfield é mais conhecido por seu papel como Otis Williams na minissérie de 1998 The Temptations.
A partir de 2001-03, ele estrelou como James Mooney na série de drama legal da CBS, The Guardian. Whitfield, mais tarde, estrelou as estrelas no CSI: Miami, Castle, The Game, Private Practice, White Collar, Rizzoli & Isles, Body of Proof, Law & Order: Unidade de vítimas especiais, The Good Wife e "Scorpion". Ele também teve o papel recorrente do Agente Henriksen na série The CW Supernatural de 2007 a 2008 e co-estrelou o número de pilotos de televisão. Whitfield também apareceu no shooter em primeira pessoa da Ubisoft, Far Cry 3, como Dennis, que ajuda Jason Brody durante todo o jogo.
Em 2014, Whitfield começou a protagonizar o interesse do personagem de April Parker Jones na série Oprah Winfrey Network, se Loving You Is Wrong.
Em 2016, ele apareceu em 2 episódios da sexta temporada da série antológica American Horror Story, retratando Mason Harris.
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