Ele freqüentou a Montgomery Country Day School, anteriormente em Gladwyne PA por seus anos elementares; é um graduado da Escola de St. Paul, um colégio interno preparatória para a faculdade em Concord, New Hampshire, (1987);Universidade de Brown (1991), em Rhode Island, onde se formou em teatro e religião; e da Universidade da Califórnia, San Diego, programa de Mestrado em Belas Artes (1995). Após a graduação de Brown, ele passou algum tempo em Nova York, atuando em produções teatrais menores. Mitchell teve papéis recorrentes em hóspede como séries de televisão como 24 como Eli Stram; Numb3rs; My Name Is Earl como Earl do ex-con amigo Donny Jones; e Prison Break como fugitivo Charles "Haywire" Patoshik. No comentário do DVD para Prison Break, ele menciona que ele tinha anteriormente fez o teste para o papel de Theodore "T-Bag" Bagwell e Lincoln Burrows. Mitchell desempenha o papel de um presidiário insano tanto Prison Break e My Name Is Earl. Ele também aparece em Rat como Lloyd (The Hardware Store Guy) Race (2001), e em The Whole Ten Yards como Yermo.
Um de seus papéis mais notáveis é o da personagem recorrente mentalmente instável James Hogan em Cold Case. Mitchell também fez aparições em CSI: Miami, CSI: NY, Law & Order: SVU, Burn Notice como traficante de armas charmosos mas instáveis Seymour, Dexter, Monk, Six Feet Under, X-Files, The Closer, e Boomtown. Ele também apareceu no show CSI na Season 6 episódio "Room Service".
Em 2008, Silas fez uma aparição na sétima e última temporada do policial nos mostrar o Shield.
Em 2009, ele apareceu em um Fork in the Road, ao lado de Jaime King, e no Halloween 2. Mitchell também apareceu no programa de TV da Fox, Mental com Chris Vance, também de Prison Break.
Em outubro de 2011, Mitchell foi escalado como Monroe na série de TV NBC Grimm.
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