Whalen nasceu em Washington, DC, em 1964, e formou-se a partir de UCLA. Ele trabalhou como garçom enquanto estudava e se apresentando no Teatro Groundlings. Ele apareceu em comerciais e em 1991, seu primeiro filme, The People Under the Stairs.
Whalen pode ser melhor conhecida para o primeiro "Got Milk?" comercial, em que seu personagem tenta, em vão, depois de tomar uma grande mordida de um sanduíche de manteiga de amendoim, para responder a pergunta de um apresentador de rádio sobre o famoso duelo Burr-Hamilton. Whalen também estrelou em uma pizza comercial DiGiorno, em que seu personagem e um amigo desfrutar de uma pizza ao estilo de Chicago em Tucson, Arizona, bem como o programa de televisão de curta duração 2001, a Unidade Especial 2.
Em 1992, ele desempenhou o papel de Harold Wormser no Revenge filme de TV do Nerds III: The Next Generation, substituindo Andrew Cassese que jogou Wormser do filme original.
Whalen tem aparecido em vários programas de televisão, incluindo My Wife and Kids como Larry, o empregado nerd, The Suite Life of Zack & Cody como uma série estação de rádio, Hannah Montana como um trabalhador em um Make A loja Moose em um traje Moose, Scrubs como um técnico de raio-X. Ele apareceu no filme, The Last Day of Summer e como um fantasma em um Feiticeiros de Waverly Place episódio chamado de "Halloween".
Whalen também jogou Neil, também conhecido como "Frogurt", um dos sobreviventes de um acidente de avião, em um mobisode e três episódios de Lost.
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