Stevenson nasceu em Lisburn, no condado de Antrim, Irlanda do Norte, o segundo dos três filhos de um piloto de pai Royal Air Force e uma mãe irlandesa. Ele se mudou com sua família para Lemington, Newcastle upon Tyne, Inglaterra, em 1972, com a idade de oito anos, e mais tarde para Cramlington, Northumberland, onde ele foi criado. Stevenson participaram Bristol Old Vic Theatre School, graduando-se com a idade de 29.
Stevenson já atuou em vários filmes, principalmente em papéis de apoio. Ele fez sua estréia em The Theory of Flight (1998) com Kenneth Branagh e Helena Bonham Carter, onde ele fez o papel de um gigolô contratado para ajudar o personagem de Bonham Carter perder a virgindade. Em 2002, Stevenson estrelou um curta-metragem Terra de Ninguém, que era a imagem antípoda do ator / diretor Edward Hicks antes de sua graduação da London Film School. No filme 12½ minutos, definido durante a Primeira Guerra Mundial, Stevenson retratou um privado experiente, que é forçado a ajudar um oficial novato (David Birkin), de volta à segurança depois que ambos se encontram presos e isolados na "Terra de Ninguém" durante a Batalha de Ypres. Em 2004, Stevenson estrelou ao lado de Clive Owen e Keira Knightley em King Arthur. Ele retratou Dagonet, um cavaleiro da mesa redonda que sacrifica sua vida por seus companheiros.
Primeiro papel principal de Stevenson em um filme foi em Outpost imagem horror escocês (2008), retratando um mercenário confrontado com zumbis nazistas em um bunker em algum lugar na Europa Oriental. Nesse mesmo ano, ele também estrelou em Punisher: War Zone, como Frank Castle, "The Punisher", um ex-fuzileiro naval virou vigilante após o assassinato de sua família. Em 2010, Stevenson jogou o antagonista principal na comédia The Other Guys, ao lado de Mark Wahlberg e Will Ferrell.
Em 2011, Stevenson apareceu no filme Kill the Irishman, baseado no livro To Kill the Irishman, como Danny Greene, um mafioso americano irlandês que assumiu a máfia italiana, em Cleveland, Ohio na década de 1970. Ele trabalhou com Kenneth Branagh novamente, desta vez como diretor, na adaptação de Thor da Marvel Comics, estrelando no papel de Volstagg, um dos companheiros confiáveis do Thor. Também nesse ano, ele jogou Porthos em Paul W.S. A adaptação de Anderson de Os Três Mosqueteiros. Em 8 de Julho de 2011, Stevenson foi escalado como Firefly em GI Joe: Retaliation (que foi lançado em 2013). Stevenson jogou 2.014 ao longo Samuel L. Jackson no filme thriller de Big Game Finlandês-Americana.
Em 2014, ele estrelou o filme divergente, baseado no primeiro livro da série divergente, escrito por Veronica Roth. Ele repetiu seu papel na sequela, Insurgente, lançado em Março de 2015.
Ele é talvez mais conhecido por interpretar o personagem de legionário Titus Pullo na série de televisão BBC / HBO Roma. Ele compartilha a liderança papel principal na série com Kevin McKidd.
Sua outra obra-TV inclui participações em séries de TV populares, incluindo Waking the Dead e da Lei de Murphy, bem como papéis principais em Central City e em casa com a Braithwaites. Ele também apareceu em vários filmes de TV, como Some Kind of Life em 1995, no qual ele co-estrelou com Jane Horrocks, e O Retorno do Nativo, que também contou com Catherine Zeta Jones. Algumas de suas primeiras peças foram em dois filmes Catherine Cookson: The Dwelling Place (1994) e The Tide of Life (1996). Ray reprisa seu papel desta vez como a voz do Punisher em The Super Hero Squad Show. Stevenson joga como Isaak Sirko na 7ª temporada de Dexter em 2012.
Em 24 de março de 2015, foi anunciado pelos produtores que Stevenson iria se juntar ao elenco da série de STARZ Black Sails como o personagem Barba Negra.
Sua obra etapa inclui o papel de Jesus Cristo no mistério Iorque Reproduz em 2000 em York Minster. Em 2001, ele assumiu o papel de Roger no jogo Mouth to Mouth por Kevin Elyot, no Teatro Albery em Londres com Lindsay Duncan e Michael Maloney. Sua parte mais conhecido é, talvez, a do Cardeal na duquesa de Malfi por John Webster com Janet McTeer no Royal National Theatre em 2003.
Stevenson foi casado em Westminster, Londres, em 1997, a atriz Ruth Gemmell, que ele conheceu quando trabalhavam juntos na banda drama de TV de Ouro (1995). Mais tarde, eles tiveram um marido e mulher na tela em Peak Practice (1997). O casal se divorciou após oito anos de casamento. Sua namorada atual é antropóloga italiana Elisabetta Caraccia, que conheceu durante as filmagens de Roma. O casal tem dois filhos: Sebastiano Derek Stevenson, nascido em 24 de dezembro de 2007, e Leonardo George Stevenson, nascido em 11 de abril de 2011.
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