Nascido em Easterhouse, Glasgow, Flanagan é o terceiro de cinco filhos. Seus distintivos cicatrizes faciais, conhecidos como "Glasgow sorriso", são o resultado de um ataque de faca fora de uma boate onde ele teve vindo a trabalhar como DJ.
Flanagan e esposa Dina Livingston congratulou-se com um bebé no início de 2012, nomeando-a Aunjanue Elizabeth Flanagan Ele foi casado com a atriz / diretora de elenco / assistente do diretor Rachel Schadt 1998-2001;. Schadt teve co- estrelou com Flanagan no filme Michael Douglas The Game (1997), no qual ela interpretou uma empregada de hotel.
Seus primeiros papéis na televisão estavam em Screen One (1992) e Taggart (1993). Flanagan trabalhou em Raindog Teatro de Robert Carlyle por três anos Antes de serem lançados no Braveheart (1995). Ele teve papéis em Face / Off (1997), The Game (1997), Sunset Strip (2000), Gladiador (2000), All About the Benjamins (2002), Os Anjos de Charlie: Full Throttle (2003), Alien vs Predator (2004), A Cidade do Pecado (2005), Smokin 'Aces (2006), When a Stranger Calls (2006), The Last Drop (2006), Smokin' Aces 2: Bola 'Assassins (2010), ea TV mini-series Átila. Flanagan também retratou traficante de armas Gabriel Schecter no primeiro episódio de 24 de sétima temporada e apareceu no episódio "Headlock" de Lie to Me, foi ao ar em os EUA na segunda-feira 02 de agosto de 2010. Ele foi um dos principais membros do elenco de Sons of Anarchy , no qual ele interpreta um motociclista fora da lei nomeado Filip "Chibs" Telford.Em outubro de 2010, Flanagan foi revelado como o porta-voz do refrigerante Scottish Irn Bru.
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