Olyphant nasceu em Honolulu, Havaí, para Katherine Lyon (Gideão) e John Vernon Bevan Olyphant. Seu pai era um professor universitário que trabalhava para uma vinícola. Seu sobrenome é uma ortografia variante do Highland Scottish Clan Oliphant. Ele tem russa judaica (de um bisavô materno), Inglês, Alemão, escoceses, holandeses, e ascendência irlandesa E é um descendente do industrial Cornelius Vanderbilt através Emily Thorn Vanderbilt. Sua avó paterna era a irmã do produtor musical John Hammond. Olyphant foi levantada em Modesto, Califórnia, e começou a natação competitiva na idade 6. No ensino médio, Olyphant começou a treinar seriamente sob nadar treinador Darrell Lohrke, que veio para Modesto via Arden Hills Natação e Tênis Clube, e Olyphant tornou-se um nadador no ranking nacional. Graduou-se Fred C. Beyer High School de Modesto em 1986.
Olyphant continuou a nadar competitivamente na Universidade do Sul da Califórnia em Los Angeles, onde estudou belas artes. Ele tomou uma classe agir começando como eletiva em UC Irvine, a fim de cumprir os créditos finais que ele precisava para se formar no USC. Olyphant, em seguida, decidiu se mudar para Nova York para estudar teatro em vez de perseguir um mestrado em artes plásticas. Ele teve aulas com William Esper agindo William Esper estúdio por dois anos e, em seguida, começou a olhar para o trabalho de agir.
Olyphant fez sua estréia profissional off-Broadway em 1995 na produção de A monogâmicos dramaturgos Horizons 'no papel de Tim Hapgood. Ele recebeu o Prêmio Mundial do Teatro para Debut Outstanding Performance para o seu desempenho. Em seguida, ele apareceu no one-man jogar As SantaLand Diaries em 1996, que foi escrito por David Sedaris e adaptado e dirigido por Joe Mantello, e no Plunge jogo.
Olyphant voltou para Los Angeles e encontrou trabalho na televisão. Em 1995, ele conseguiu seu primeiro papel na TV em um piloto para um remake da série 77 Sunset Strip, produzido por Clint Eastwood. Ele foi escalado para o piloto de Mr. & Mrs. Smith (1996), uma série de espionagem de curta duração CBS, como Scooby, assistente de Mr. Smith (de Scott Bakula). Olyphant apareceu em 3 episódios do drama aclamado pela polícia High Incident e no filme 1997 Hallmark Channel TV Ellen Foster. Um papel no filme da HBO Quando Trumpets Fade estava ao lado, em 1998, que foi uma dramatização de 1944 Batalha de Hürtgen Forest. Isto foi seguido por um hóspede estrelando papel no episódio de Sex and the City "Vale dos Vinte algo Caras" como um dos namorados de Carrie Bradshaw.
Olyphant na Academia Television apresenta Uma Noite com "Justified" em Hollywood em 19 de marco de 2014
Olyphant fez sua estréia no cinema com um pequeno papel em The First Wives Club (1996). Ele apareceu brevemente em A Life Less Ordinary (1997), estrelado por Ewan McGregor, mas ganhou notoriedade aparecendo no filme de terror Pânico 2 (1997), como um dos assassinos Ghostface, Mickey. Ele retratou o traficante Todd Gaines na comédia-drama Go (1999), dirigido por Doug Liman, que também estrelou Katie Holmes, Scott Wolf e Sarah Polley, e contou com um roteiro de primeira roteirista tempo John agosto. Seu próximo papéis no cinema foram em Conselho de Caterpillar (1999), No Vacancy (1999), O Clube dos Corações Partidos (2000) e Gone in 60 Seconds (2000).
Ele teve papéis em Rock Star (2001) e O Caçador de Sonhos (2003). Em 2004, ele desempenhou um produtor de cinema pornô em The Girl Next Door ao lado de Emile Hirsch e Elisha Cuthbert.
Olyphant interpretou o papel principal do xerife Seth Bullock em Deadwood, da HBO por três temporadas, de 2004 até 2006. Olyphant considerou um de seus primeiros papéis principais como um personagem "complicada" e "complexo".
Em janeiro de 2007, Olyphant apareceu na comédia captura e liberação, jogando o interesse do amor de Jennifer Garner. Olyphant foi lançado no papel ao longo de vários outros atores conhecidos, incluindo Matthew Fox. Olyphant tinha estudado agindo com Garner quando ele se mudou para Nova Iorque. Em seguida, ele apareceu em Live Free or Die Hard (2007) como cibernético vilão -terrorist Thomas Gabriel, e em Hitman (2007) como o personagem-título. Olyphant raspou a cabeça por seu papel em Hitman. Seus papéis 2008 incluiu Stop-Loss, sobre a Guerra do Iraque, no qual interpretou um tenente-coronel, Meet Bill, uma comédia co-estrelado por Aaron Eckhart e Jessica Alba, e um papel-voz agindo em videogame Turok como Cowboy.
Olyphant atuou como o diário on-air, não remunerado comentarista esportivo para a mostra da manhã de Joe Escalante na estação de rádio Indie 103.1 LA, até a morte do canal em janeiro de 2009.
Em junho de 2008, ele se juntou ao elenco de mostrar Damages FX, estrelado por Glenn Close. Ele também foi lançado ao mesmo tempo na sitcom Christina Applegate Samantha Who? mas a sua parte foi reformulada com Billy Zane. Em 2009, ele estrelou com Steve Zahn e Milla Jovovich no thriller A Perfect Getaway como um veterano da guerra do Iraque e possível assassino em série de lua de mel nas ilhas do Havaí. Em 2010, ele foi destaque no papel principal do xerife da cidade no remake do filme The Crazies.
Na primavera de 2010, Olyphant conseguiu o papel principal de Raylan Givens na série FX justificado. Seu personagem é um século 21 US Marshal que é enviado de volta para seu estado natal de Kentucky por um tiro "justificado", mas questionável, de um criminoso em Miami. Givens usa um chapéu Stetson e comporta-se como um velho oeste xerife. O show é baseado em um personagem criado por Elmore Leonard nos romances Pronto e Riding the Rap, ea história "Fire in the Hole" curto, que serviu de base para o piloto. No mesmo ano Olyphant desempenhou um vendedor de papel em dois episódios da sétima temporada da comédia da NBC The Office. Ele voltou para o papel para o penúltimo episódio de Steve Carell, mas suas cenas foram cortadas. No entanto, eles podem ser vistos no DVD Season 7. Papel filme mais recente de Olyphant foi em Sete Dias Sem Fim co-estrelado por Jason Bateman e Tina Fey. Ele também estrelou como Lucas Troy em Archer temporada 4.
Olyphant mora em Westwood, Los Angeles, com sua esposa Alexis e seus três filhos. Sua primeira filha, Katherine Graça, nasceu em 1999, seguido pelo filho Henry e filha Vivian. O casal se casou em julho de 1991.
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