É diplomada pela Saint Ann's School, de Nova Iorque. Possui ainda o brevê de piloto de avião.
Casou-se em 1996 com Jason Connery, filho de Sean Connery, com quem atuou em Bullet to Beijing. Em junho de 1997 tiveram um filho, Dashiell Quinn Connery. Divorciaram-se em 2002. Após a separação passou a viver com Brian Henson, filho do criador dos muppets, Jim Henson. O casal tem uma filha.
Seu primeiro papel importante foi a Princesa Lily, em Legend (A Lenda), com Tom Cruise, em 1985, mas seu papel mais importante veio no ano seguinte, com Ferris Bueller's Day Off, interpretando Sloane Peterson, namorada do personagem-título. Apareceu ainda na minissérie Queenie, e no papel que lhe rendeu o Saturn Award de melhor coadjuvante, em Timecop. Ao longo da carreira interpretou vários papéias na televisão.
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