Em 1939 Pleasence começou a trabalhar no teatro de repertório como um assistente de gerente de palco com Jersey Repertory, fazendo sua estréia como ator com a empresa como Hareton em Wuthering Heights. Em seguida, ele trabalhou no teatro de repertório de Birmingham e Bristol antes de fazer sua estréia nos palcos de Londres como Valentine em Noite de Reis em 1942.
Na década de 1950 o trabalho de palco de Pleasence incluiu a realização como Willie Mossop em uma produção 1952 da escolha de Hobson no teatro Artes e como em Dauphin Jean Anouilh de The Lark (1956).
Em 1960 Pleasence ganhou aclamação como o vagabundo em Harold Pinter The Caretaker no teatro de Artes, uma parte que ele voltaria a jogar em um revival de 1990. Outro trabalho de palco na década de 1960 incluiu Pobre Bitos de Anouilh (1967) e Robert Shaw é o homem Na cabine de vidro (1967), pelo qual ganhou o Prêmio Variety Londres para a terceira fase Ator do Ano em 1968.
Pleasence fez sua estréia na televisão em que eu quero ser um médico em 1946. Em 1954, foi aclamado pela crítica como Syme em uma adaptação da BBC do romance de George Orwell Nineteen Eighty-Four. A adaptação foi por Nigel Kneale e também estrelou Peter Cushing, um outro ator britânico que viria a encontrar a fama em muitos papéis horror de filme.
Pleasence jogado Príncipe John em vários episódios da série ITV As Aventuras de Robin Hood (1956-1958). Ele apareceu duas vezes com Patrick McGoohan da série do espião britânico, Danger Man, em episódios "cargo de confiança" (1960) e "Find and Return" (1961). A primeira aparição de Pleasence na América estava em um episódio de The Twilight Zone, jogando um envelhecimento (e suicida) professor em uma escola de rapazes no episódio "A Troca da Guarda" (1962). Em 1963, ele apareceu em um episódio de The Outer Limits intitulado "O homem com o poder".
Em 1973 Pleasence jogou o assassino em um episódio de Columbo intitulado "Any Old Port in a Storm". Ele também teve a distinção de jogar um culpado capturado por Mrs. Columbo em "O assassinato é um Jogo Parlour" (1979). Em 1978, ele jogou um olheiro, Sam Purchas em Centennial de James A. Michener. Pleasence estrelou como o reverendo Septimus Harding na série 1982 de televisão da BBC Os Barchester Chronicles.
Ele sediou a 1981 episódio de Halloween de Saturday Night Live com medo convidado música.
Em 1986, juntou-se Pleasence Ronald Lacey e Polly Jo Pleasence para o thriller de televisão 'Into The Darkness', filmado em Manchester e Malta por David Kent-Watson para seus filmes internacionais de gelo. Co-estrelas Brett Paul e John Ryan, eo elenco de apoio de modelos e atrizes encontrado Donald para ser um ator mais solidário e a empresa mais jovial e agradável off-set. O filme foi renomeado 'Poisoned Minds' para a sua re-lançamento...Pleasence fez sua estréia na tela grande com o Beachcomber (1954). Alguns primeiros papéis notáveis incluem Parsons em 1984 (1956), seu segundo filme Orwell, e papéis menores opostos Alec Guinness em Barnacle Bill (1957) e Dirk Bogarde no vento não pode ler (1958). No filme de Tony Richardson de Look Back in Anger (1959) ele interpreta um inspector mercado vingativo ao lado de Richard Burton.
Dotado de uma cabeça careca brilhante, um olhar penetrante, e uma voz intensa, geralmente tranqüila, mas capaz de um grito lancinante, ele se especializou em retratar personagens insanos ou mal, incluindo o papel-título de Dr. Crippen (1962), o violento alcoólatra Doc Tydon em Wake em Fright (1971), o Doutor louco no filme Bud Spencer-monte de Terence Olhe para fora, Nós somos loucos (1974), Heinrich Himmler em The Eagle Has Landed (1976), e Bond vilão Ernst Stavro Blofeld em You Only Live Twice (1967), o primeiro filme em que o rosto do vilão é claramente visto. Sua interpretação do personagem tornou-se predominante na cultura popular, considerando a popularidade do vilão cômico, Dr. Evil na série de sucesso filme Austin Powers, que principalmente paródias de TI. No drama crime inferno é uma Cidade (1960), ele estrelou ao lado de Stanley Baker. O filme foi rodado em locações em Manchester.
Talvez seu papel mais simpático tela era como o POW falsificador trágico Colin Blythe no filme 1963 The Great Escape, que descobre que ele está indo devagar cego, mas ainda assim participa da fuga em massa, apenas para ser derrubado por soldados alemães porque ele é incapaz de vê-los. Em A Noite dos Generais (1967), ele jogou um outro papel estranhamente simpático, desta vez como um general alemão da velha escola envolvido em um complô para matar Adolf Hitler. Em 1971, ele voltou para o reino do demente, proporcionando um tour de force desempenho no papel de um médico australiano alcoólica em pesadelo despertar o drama interior de Ted Kotcheff em Fright.
Pleasence jogou Lúcifer no épico religioso A Maior História de Todos os Tempos (1965). Seu caráter assumindo muitos escuros, disfarces humanos sombrios durante todo o filme foi sem precedentes na respiração vida na frase Lucas 4:13 "... ele o deixou até um momento oportuno ..." Ele era uma das muitas estrelas que receberam cameos ao longo do filme.
Talvez seu papel filme mais bizarro e poderoso ocorreu em Cul-de-sac de Roman Polanski (1966), no qual ele interpretou o marido amor-encharcado de uma mulher muito mais jovem francês (Françoise Dorléac). Em 1968, ele se aventurou com sucesso em território cowboy americano, jogando um pregador autodenominado sádico que vai atrás estóico Charlton Heston no oeste Will Penny.
Em seus últimos anos, ele se tornou mais conhecido para uma nova geração de cinéfilos como Lucas Deranian em escapar do Walt Disney to Witch Mountain, Dr. Loomis no Dia das Bruxas (1978), Dr. Kobras em O Pumaman (1980) e do Presidente em Escape from New York. O distintivo sotaque, algo sinistra que Pleasence empregada neste e em outros filmes podem ser creditados às aulas de dicção que ele tinha quando criança. Ele repetiu seu papel Dr. Loomis em Halloween II (1981), o Dia das Bruxas 4: The Return of Michael Myers (1988), o Dia das Bruxas 5: A Vingança de Michael Myers (1989) e O Dia das Bruxas: A Maldição de Michael Myers (1995).
Herói agindo de Pleasence foi Sir Laurence Olivier, com quem trabalhou no palco na década de 1950, e mais tarde na versão 1979 do filme de Drácula. Dois anos antes, Pleasence fez um divertidamente ampla representação de Olivier sob o disfarce de um ator de horror-filme chamado "Valentine De'ath" no filme The Uncanny.
Durante o início da década de 1960, Pleasence gravou vários discos para crianças andares no rótulo Atlas Record. Estes foram comercializados como a série Talespinners no Reino Unido. Eles também foram lançados nos Estados Unidos como Tale Spinners para crianças por United Artists. As histórias incluídas Don Quixote eo Brave Little Tailor.
Pleasence desde que o voice-over para os britânicos Filme de informação pública, o espírito de escuro e solitário água em 1973. O filme, destina-se a alertar as crianças sobre os perigos de jogar perto da água, alcançou notoriedade por supostamente dar às crianças pesadelos.
Pleasence foi o autor do livro de 1977 crianças Scouse o Mouse (London: New Inglês Biblioteca), que foi animada pelo animador / diretor de cinema canadense Gerald Potterton (um amigo do ator, que o dirigiu no filme de 1973 Canadian Os meninos do arco-íris, renomeado The Rainbow Gang VHS para a liberação nos Estados Unidos) e também adaptada para gravação infantil (Polydor Records, 1977) com Ringo Starr expressando personagem-título do livro, Scouse o Mouse.
Em seu livro atores de caráter British Film (1982), Terence Pettigrew descreveu-o como "uma combinação potente de olhos e voz. Os olhos são triste, mas eles também podem ser sinistro ou decadente ou simplesmente nutty. Ele tem o tipo de olhar penetrante que eleva esmalte fora panelas.
Pleasence foi nomeado quatro vezes para o Prêmio Tony de melhor desempenho por um ator principal em uma peça da Broadway: em 1962 por Harold Pinter The Caretaker, em 1965, para de Jean Anouilh Pobre Bitos, em 1969 para Robert Shaw O homem na cabine de vidro, e em 1972 para filho sábio de Simon Gray.
Pleasence foi nomeado um oficial da Mais Excelente Ordem do Império Britânico por seus serviços à profissão agindo pela rainha Elizabeth II em 1994.
Pleasence casado quatro vezes e teve cinco filhas de seus três primeiros casamentos. Ele tinha Angela e Jean com Miriam Raymond (1941-1958 m.); Lucy e Polly com Josephine Martin Crombie (1959-1970 m.); e Miranda com Meira Shore (m. 1970-1988). Seu último casamento com Linda Kentwood (1988-1995 m;. Sua morte) não produziu filhos.
Em 1995, Pleasence morreu com a idade de 75 em Saint-Paul-de-Vence, França, de complicações de insuficiência cardíaca após cirurgia de substituição de válvula cardíaca. Seu corpo foi cremado sem sepultura conhecida.
Halloween H20: Vinte anos mais tarde e Halloween Ressurreição eram ambos dedicados à memória de Pleasence, embora ele não aparecem nelas.
Dr. Evil, o personagem interpretado por Mike Myers nos filmes Austin Powers comédia (1997-2002) e Dr. Garra de Inspector Gadget estão paródias de desempenho do Pleasence como Blofeld no You Only Live Twice.
O neto de Donald da filha da segunda mulher Josephine passou a ser um diretor de vídeos musicais de sucesso no Reino Unido. Jak O'Hare também conhecido como Jak FRSH, trabalhando com Tinie Tempah, Wretch 32, Tinchy Stryder e Fazer. Dirigir um comercial para a Vauxhall Motors "condutividade".
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