Gleason nasceu em 04 de maio de 1939 em Jersey City, New Jersey, filho de Eleanor (née Doyle), uma enfermeira, e George L. Gleason, um dono de restaurante, pugilista profissional, trabalhador do ferro, e fabricante de cobertura. Gleason foi criado em Miami Beach, Flórida. Aos 16 anos, ele fugiu de casa e pegou carona em toda a costa leste, dormindo nas praias e jogando beisebol. Ele participou de North Miami Beach High School e da Universidade Estadual da Flórida, onde ele jogava futebol. Ele assinou um contrato de beisebol profissional com o Cleveland Indians, mas jogou apenas brevemente em duas temporadas do campeonato menor entre 1959 e 1960.
Durante a última temporada, uma viagem costa oeste levou a uma introdução ao ícone comédia Ozzie Nelson, que, por sua vez, levou a uma aparição no Ozzie e Harriet (como por hábito de contratar atletas para pontos do convidado no show de Nelson). De repente, atuar era uma opção, e uma uma cada vez mais atraente, dado carreira no beisebol natimorto de Gleason. Ele se mudou para Nova York, acabando por ingressar no Actors Studio, onde ele iria estudar por quatro anos antes de se mudar para Los Angeles.
Gleason estrelou muitos filmes, e tornou-se conhecido inicialmente como Dr. David Thornton em All My Children, desempenhando o papel de 1976 a 1978. Ele co-estrelou em "The Trouble with Harry" e "Fire", dois episódios de The Uma equipe. Gleason era conhecido por fãs de Star Wars por seu papel como Jeremitt Towani em 1985 feito para a TV filme Ewoks: The Battle for Endor. Ele interpretou o vilão Clarence Beeks, comerciante no interior dos irmãos Duke, nos 1983 Lugares comédia estrelando comerciais Dan Aykroyd e Eddie Murphy. Jogou também Vice-Chefe de Polícia Dwayne T. Robinson, o oficial da polícia blowhard em Duro de Matar.
Ele é talvez mais lembrado por seu papel como Richard Vernon, o disciplinador brusco na seminal filme de 1985 The Breakfast Club. Ele jogou personagens semelhantes várias vezes, incluindo sobre a situação de televisão comédia Boy Meets World, nos filmes de Johnny Be Good e Not Another Teen Movie, e em um A-Teens vídeo da música.
Em 2002, ele apareceu em episódios de Dawson Creek como Larry Newman, chefe obcecado sexual e violência de um estúdio de cinema B.
Ele apareceu como um juiz sem sentido em um episódio de Drake e Josh. Ele também apareceu em um episódio de George Lopez como o irmão de chefe de George, um velho bêbado louco. Sua última aparição antes de sua morte foi em um filme independente chamado The Book of Caleb.
Gleason, além de sua carreira de ator, participou de vários eventos de golfe de celebridades a cada ano, e era conhecido por se misturar com os fãs e dar autógrafos durante estes torneios de golfe.
De 1971 a 1978, ele foi casado com a atriz doces Moore; eles tiveram uma filha, Shannon. De 1995 até sua morte, ele era casado com Susan Kehl.
Gleason morreu em 27 de maio de 2006 em um hospital de Burbank, Califórnia de mesotelioma pleural, uma forma de câncer de pulmão relacionados com o amianto, que é pensado para ter contratado a partir de exposição ao amianto na construção civil, enquanto trabalhava para seu pai como um adolescente. Gleason foi de 67 anos de idade. Ele foi enterrado perto do canto sudeste da Westwood Village Memorial Park Cemetery em Westwood, Los Angeles. Ele deixa sua esposa, duas filhas e uma neta, Sofia.
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