Chinlund nasceu em New York City. Ele participou do Seminário Amigos em Lower Manhattan, depois de se mudar para Albany, NY, a fim de participar no programa de basquete do time do colégio da High School de Albany. Chinlund tinha modelos na prossecução de basquete na Brown University e graduando em história, mas foi afastado devido a uma lesão no ombro. O prejuízo resultante deixou uma cicatriz duas polegadas no ombro esquerdo.
Com os olhos estreitos e voz grave, Chinlund é frequentemente escalado como vilões ou smarmy . Depois de aparecer em pequenos papéis na televisão episódica, Chinlund veio à proeminência, Quando ele estrelou em The X-Files segunda temporada episódio Irresistible jogando serial killer Donnie Pfaster, para o qual ele ganhou grande aclamação da crítica. Em 2000, ele teve um pequeno papel no episódio um dos Gilmore Girls. Em 2002, ele teve um papel recorrente em dois episódios de Buffy The Vampire Slayer: "Ouvir Fear" e "Into the Woods".
Nos últimos anos, Chinlund foi visto em vários projetos independentes, nomeadamente beijo de um irmão (1997). Ele também atuou como produtor executivo do filme, que foi dirigido por seu amigo de infância Seth Zvi Rosenfeld. Beijo de um irmão foi filmado e em torno do bairro onde Chinlund e Rosenfeld cresceu. O filme conta a história de dois irmãos, Lex (Chinlund) e Mick (Michael Raynor), que crescem nas ruas duras de Nova York. Chinlund continuou em sua longa veia de filmes independentes com papéis em Chutney Popcorn (1999), orgasmo de Amy (2001), Boa noite Joseph Parker (2004) e Sinner (2007).
Recentemente, Chinlund atuou em alguns filmes de tela grande, incluindo Lágrimas do Sol (2003), com Bruce Willis, Con Air (1997), com Nicolas Cage, As Crônicas de Riddick (2004) com Vin Diesel e dirigido por David Twohy, que também dirigiu Chinlund no thriller subaquático Below (2002), e Ultraviolet (2006), com Milla Jovovich. Ele também repetiu seu papel X-Files como Donnie Pfaster para uma sétima temporada episódio chamado Orison. Chinlund também estava em Dia de Treinamento, com Denzel Washington, Eraser com Arnold Schwarzenegger e The Legend of Zorro, com Antonio Banderas e Catherine Zeta-Jones.
Chinlund também fez aparições na longa série de drama de TV Law & Order, bem como na sua spinoff, Law & Order: Special Victims Unit. Chinlund tinha originalmente para o papel de co-estrelado por Elliot Stabler neste último espetáculo testado de ecrã, de acordo com Christopher Meloni, que ganhou o papel.
Tal como acontece com os seus papéis no cinema, ele interpretou papéis de vilão nesses dois shows, mais notadamente como um advogado de defesa e uma jornalista antiética na lei original & Order, e um serial killer na Unidade de Vítimas Especiais. Chinlund também desempenhou um americano-indiano Casino Presidente e CEO, "Chief Doug Smith" no quarto episódio temporada Christopher do hit HBO série original, Os Sopranos. Em 2009, ele fez uma aparição no Castelo no primeiro episódio da estação "Home é onde o coração pára". Em 2010, ele fez uma aparição em Casa no episódio da sexta temporada intitulado "The Down Low", a reprodução de um traficante de drogas chamado Eddie.
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