Shannon nasceu em Lexington, Kentucky, e é um neto do entomologista Raymond Corbett Shannon. Sua mãe, Geraldine Hine, é um advogado, e seu pai, Donald Sutherlin Shannon, era um professor de contabilidade da Universidade DePaul. Ele foi criado por seus pais divorciados, tanto em Lexington, Kentucky e Chicago, Illinois. Ele participou New Trier High School, em Winnetka, Illinois.
Primeiro papel no cinema de Shannon foi como o personagem principal do vídeo da música do Cada mãe Pesadelo música "House of Pain", no qual ele interpretou um adolescente problemático que estava fugindo de seu estilo de vida abusiva. Mais tarde, ele se tornou um ator de teatro em Chicago. Ele ajudou a fundar uma orquídea Teatro Vermelho, onde ainda se apresenta regularmente. Desde então, tem trabalhado com a Steppenwolf Theatre Company, Northlight Theatre, e outras empresas de atuação. Shannon originou o papel de Peter Evans no Bug em 1996 e Também estrelou a adaptação 2006 filme com Ashley Judd e Harry Connick, Jr., dirigido por William Friedkin. Seus papéis no Bug e Killer Joe foram escritos por Steppenwolf membro do conjunto Tracy Letts.
Shannon fez sua estréia no cinema com um pequeno papel no Dia da Marmota em 1993 como um noivo do casamento. Mais tarde, ele teve papéis em Jesus 'Son, Pearl Harbor, 8 Mile e Vanilla Sky. Ele interpretou o vilão em Kangaroo Jack. Depois de um papel em Bad Boys II, ele teve um papel importante na Grand Theft Parsons como o hippie, Larry Oster-Berg. Em 2006, ele interpretou o líder de um grupo de supremacia branca prisão, Lynard, em Deixe-nos ir para a prisão. Shannon apareceu em vários shows no West End, em Londres, incluindo uma produção de Woyzeck dirigido por Sarah Kane. Em 2008, Shannon foi destaque na produção off-Broadway de Stephen Adly Guirgis The Little Flower of East Orange, apresentada por LAByrinth Theater Company e The Public Theater, dirigido por Philip Seymour Hoffman e também com Ellen Burstyn.
O papel de Shannon em Revolutionary Road, também estrelado por Kate Winslet e Leonardo DiCaprio, lhe rendeu uma indicação ao Oscar de Melhor Ator Coadjuvante. Ele retratou Doc Cruz Williams na adaptação cinematográfica de Jonah Hex. Shannon apareceu no filme 2011 Tome Shelter e recebeu elogios por sua atuação, bem como um Saturn Award de Melhor Ator. Em 2010 HBO programa de televisão Boardwalk Empire, Shannon desempenha o papel de agente Federal Proibição Nelson Van Alden. Em novembro de 2010, ele começou a estrelar a peça de um homem, foram cometidos erros no Teatro Barrow Street, em Nova York, com performances de terem percorrido 27 de fevereiro de 2012. Shannon tinha realizado anteriormente o show em 2009 em A Red Orchid Theatre, em Chicago.
Shannon jogou um policial corrupto no filme premium Rush (2012), escrito e dirigido por David Koepp. Em 2012, Shannon apareceu na Broadway em Palco "Graça", juntamente com os atores Paul Rudd e Ed Asner. Em 2013, ele estrelou como o lendário assassino Richard Kuklinski mob em The Iceman, que foi distribuído em maio de 2013. Seu desempenho recebeu muitos elogios dos críticos. Também nesse ano, Shannon retratado General Zod, o principal antagonista no filme Man of Steel de Zack Snyder. Shannon vai retratar ícone da música Elvis Presley ao lado de Kevin Spacey como o presidente Richard Nixon 37 no filme Elvis & Nixon. Ele poderá ser visto no drama biográfico Freeheld, dirigido por Peter Sollett e estrelado pelo vencedor do Oscar Julianne Moore e indicados ao Oscar Ellen Page e Steve Carell.
Em 2002, Shannon formou a banda de rock indie Corporal, juntamente com Ray Rizzo e Rob Beitzel. Shannon canta e escreve letras para a banda. Em 2010, Cabo lançou o seu álbum de estréia auto-intitulado. Após o lançamento duas faixas MP3 do álbum ter sido lançado para download. O primeiro Glória faixa foi lançada em 2011 ea segunda canção intitulada Obama foi lançado em junho de 2012 como forma da banda de endossar prazo do Presidente para a reeleição.
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