Começou a carreira em filmes adolescentes da década de 1980, como Can't Buy me Love (br: Namorada de Aluguel / pt: Namorada Aluga-se), que fez bastante sucesso, e depois ficou conhecido pelo papel do doutor Derek Shepherd da série de televisão Grey's Anatomy, além de estrelar filmes de sucesso como Enchanted e Made of Honor, (no Brasil "O Melhor amigo da noiva"). Recebeu uma indicação ao Emmy em 2001, por seu papel na série Once and Again. Também é conhecido no mundo automobilístico, por ser piloto semiprofissional e participar de diversas competições com equipe própria de turismo, entre elas a tradicional 24 Horas de Le Mans.
Sua primeira aparição foi na produção teatral Torch Song Trilogy, seguida de outras peças como On Golden Pond Brighton Beach Memoirs e The Subject Was Roses. Com o filme Can't Buy Me Love, Patrick Dempsey atuou ao lado de Amanda Peterson e se tornou um ídolo teen.
Com o início de uma nova década, Patrick foi lentamente deixado de lado, mas seu carisma e a lembrança de seus filmes não permitiu que ele assim ficasse por muito tempo, em Will and Grace interpretou Matt, um dos amores de Will, e No cinema, Dempsey atuou ao lado de Reese Witherspoon, em Sweet Home Alabama (br: Doce Lar), com Kevin Kline em The Emperor's Club (O Clube do Imperador), com Hilary Swank em Freedom Writers, além de ter feito uma participação de destaque em Scream 3 (br: Pânico 3 / pt: Gritos 3).
Apesar de sua carreira ter sofrido um declínio após o fim dos anos 80, ele voltou à posição de astro, além de ter se tornado um dos homens mais desejados de Hollywood com seu trabalho como o Dr. Derek Shepherd em Grey's Anatomy, e filmes como Enchanted, Made of Honor, Valentine's Day e Transformers: Dark of the Moon.
O ator foi casado com a atriz Rochelle Parker, 27 anos mais velha, entre 1987 e 1994.
Em 31 de Julho de 1999 casou-se com Jillian e tiveram três filhos, os gêmeos Darby e Sullivan e a menina Talula. O casamento acabou em janeiro de 2015.
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