Em 2001, Pitt ganhou um papel de estréia como o amante de uma estrela transgender rock chamada Hedwig na adaptação cinematográfica de produção Tony Award-winning de John Cameron Mitchell, Hedwig e da polegada irritada. Apesar de não ser o seu primeiro papel no cinema, o desempenho de Pitt como Tommy Gnosis levou a uma série de papéis secundários fortes em muitos filmes aclamados e muitas vezes controversas, incluindo a de Larry Clark Bully, Murder by Numbers, e Funny Games, remake do filme de mesmo nome, de 1997, Michael Haneke. Um dos papéis mais notáveis de Pitt era como a liderança na de Bernardo Bertolucci The Dreamers.
Pitt atribui seu sucesso em filmes para uma combinação de trabalho duro e da presença de "alguns anjos na minha vida." Ele também ressaltou que ele escolhe papéis não com a esperança de que eles vão angariar sucesso comercial ou para ganhar notoriedade mas para criar arte, desafiar o público, e, finalmente, contribuir para um projeto que ele está orgulhoso de:
Para ser honesto, eu faço filmes muito controversas. Os filmes que eu fiz foram escolhas muito, muito ousadas. Como o passar dos anos, eu acho que meu trabalho vai vir mais e mais no contexto. A verdade é que você não pode tomar o que as pessoas dizem muito a sério. Se eu me importava que as pessoas pensam sobre a minha carreira, eu não teria feito, basta olhar para o meu trabalho. Não olhe para mim, olhe para o que eu fiz. Todo filme que eu escolhi, do meu primeiro filme em diante, tem sido considerado por todos como "suicídio carreira." E eu tenho uma vida incrível. Eu tenho uma carreira surpreendente. Eu trabalho com artistas. Mas eu não estou fazendo o Homem-Aranha.
Pitt também já apareceu em Coração de Asia Argento é enganoso sobre todas as coisas e M. Night Shyamalan The Village e estrelou Últimos Dias, de Gus Van Sant como músico de rock "inspirado" por Nirvana frontman, Kurt Cobain. Ele realizou toda a canções, que apresenta grande semelhança com estilos violão e cantando de Cobain.
No set de Últimos Dias, ele conheceu Thurston Moore dos Sonic Youth, que tinha sido contratado por Van Sant para servir como consultor musical do filme. A dupla formou um vínculo estreito, com Moore escrito ", [Gus] queria que eu sair com Michael e falar sobre seu personagem, e que ele seja no caráter. Nós terminou para passar muito tempo juntos. Minha filha Coco ainda refere- a Michael como Blake de 'Last Days' ".
Em 2006, ele estrelou a comédia romântica não convencional Delirious como um homem sem-teto jovem que faz amizade com um fotógrafo de celebridades e se apaixona por uma cantora pop. O filme apareceu no Sundance Film Festival. No ano seguinte, ele jogou ao lado de Keira Knightley em seda, adaptado do romance de Alessandro Baricco, como Hervé Joncour, um contrabandista de bicho da seda francesa, que se apaixona com a concubina de um barão, enquanto no Japão.
Em 2014, Pitt malabarismos dois papéis principais, como Tommy Uva no drama cômico crime americano Rob the Mob e como biólogo molecular na busca da verdade sobre as origens do Olho no apropriadamente chamado I Origins.
Pitt fez sua estréia Off-Broadway em 1999 na peça O cavalete no Papa Lick Creek, no Teatro Oficina Nova Iorque.
Durante sua estréia no teatro, um agente de elenco que Pitt tinha confundido com um policial tentando prendê-lo reparou nele e recomendou-o para um papel do convidado na série de televisão Dawson Creek. Ele jogou Henry Parker em 15 episódios (1999-2000).
Em 2010, Pitt foi escalado como Jimmy Darmody na série da HBO Boardwalk Empire (sobre a ascensão de Atlantic City durante a época da Lei Seca), como o protegido de co-estrela Delirious Steve Buscemi. Ele apareceu em duas primeiras temporadas da série e foi nomeada para um Screen Actors Guild Award e Prêmio Escolha do Critics por sua atuação. Em 2014, ele foi escalado para o papel de Mason Verger recorrente na série da NBC Hannibal mas desistiu no final daquele ano, presumivelmente devido a conflitos de agenda.
Pitt cantou e tocou guitarra em sua banda, Pagode, cuja auto-intitulado álbum de estréia foi lançado pela Universal / Fontana Ecstatic Peace / em 2007.
Sob o título Jimi Pitt e os gêmeos do mal, Pitt interpretou "Hey Joe" com os gêmeos do mal para a trilha sonora Dreamers.
Em janeiro de 2015, Pitt fez sua estréia na direção com um filme oficial da campanha para de Rag and Bone Primavera 2015 coleção. O vídeo apresenta Pitt e anteriores co-estrelas atriz Astrid Berges-Frisbey-o novo rosto da Rag & Bone moda feminina e ator britânico Stephen Graham, de I Origens e Boardwalk Empire, respectivamente. Diz o co-head Rag & Bone, Marcus Wainwright, "[Pitt] 'sa realmente talentoso ator e músico, e ele veio até nós com este conceito de fazer uma campanha baseada em filme. Nós pensamos que era incrível e vale a pena tentar." Pitt também dirigiu uma série de vídeos de música para Pagoda.
Pitt foi modelado para inúmeras campanhas de grife. Em 2012, ele foi nomeado o rosto da casa de moda italiana Prada e modelou sua linha de moda masculina. Ele também foi destaque em duas separadas Rag & Bone campanhas antes do lançamento de sua auto-dirigida campanha de uma vez para o Outono / Inverno 2013, com a atriz francesa Léa Seydoux, e uma vez para o Outono / Inverno 2014, com a aclamada atriz Winona Ryder.
Pitt é de Inglês e herança italiana. Em 2005, Pitt revelou que ele tinha sido "contratado por um longo tempo agora" para o modelo Jamie Bochert. Disse Pitt de Bochert: ". Ela é minha outra metade"
Pitt é um nativo de West Orange, New Jersey.
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