Rapaport nasceu em Manhattan, Nova York, filho de junho Brody, uma personalidade do rádio New York, e David Rapaport, um executivo de rádio conhecido por trazer o formato All-Disco de rádio de Nova York. Sua família é judia ( da Polónia e da Rússia). Como um adolescente, ele idolatrava atores, companheiros nova-iorquinos, Robert De Niro e Christopher Walken. Ele foi expulso do colégio e mudou-se para Los Angeles, Califórnia, para tentar stand-up comedy.
Rapaport já apareceu em ambos os papéis dramáticos e cômicos no cinema e na televisão. Seus papéis no cinema incluem estrelando ao lado de Eddie Murphy em Metro, como um biólogo marinho wisecracking em Deep Blue Sea, e como um estudante universitário ingênua cuja solidão leva-o a tornar-se um skinhead racista no Ensino Superior. Muitos creditam seu papel de estréia com o filme independente Zebrahead. Seu outro filme papel mais conhecido foi em True Romance como Dick Ritchie. Um filme menos conhecido, ele tem monólogo memorável em "Beautiful Girls", referenciando o mesmo. Rapaport costarred na sitcom Fox The War at Home, no qual interpretou uma "média Joe" Tipo de lidar com os desafios diários da vida familiar. O seriado estreou em setembro de 2005, e foi cancelada em Maio de 2007.
Rapaport previamente estrelou o drama de TV Boston Public. Ele expressou Troy Bradshaw de agosto de 2006 de Saints Row na Xbox 360, a sequela Saints Row 2 e Joey Leone na popular vídeo game Grand Theft Auto III. Rapaport teve um papel-ator convidado recorrente em vários episódios de Friends, em 1999, como (Lisa Kudrow) namorado policial de Phoebe, Gary. Coincidentemente, Anita Barone, que interpreta a esposa de tela no de Michael, Vicky ouro em The War at Home, também apareceu em Friends. Ela interpretou a ex-mulher do Ross Carol para um episódio, antes de Jane Sibbett foi re-escalado para o papel.
Ele teve um papel recorrente em My Name is Earl como Frank, um condenado Earl se reúne com na prisão. Seu caráter era a razão para muitas das coisas na vida de Earl, como indiretamente dando Earl seu trailer e El Camino depois de um assalto mal-sucedido com o seu parceiro, Paco. Ele jogou um dos personagens principais na quarta temporada de Prison Break como Homeland Security Agent Don Self.
Em outubro de 2008, Rapaport anunciou que ele estava dirigindo um documentário sobre o lendário ato hip hop, A Tribe Called Quest O filme Beats, Rhymes & Life:. As Viagens de A Tribe Called Quest foi lançado em 2011 e recebeu críticas em sua maioria positivas .
Em 10 de novembro de 2008, TV Guide informou que Rapaport está desenvolvendo uma série baseada no trabalho de assistentes sociais para a CBS.
Rapaport também fornece a voz de "Squirt" na Pound Puppies série do Hub, que estreou em 10 de outubro de 2010.
Rapaport estrelou na quinta temporada da série FX justificada como vilão Daryl Crowe Jr, chefão da família Crowe.
Em 12 de fevereiro de 2010, Rapaport participou de celebridade Jogo do NBA All-Star Weekend da e ganhou o MVP do jogo para a sua defesa em jogador de futebol Terrell Owens, o MVP das duas últimas Celebridade Jogos, apesar de ter marcado apenas 4 pontos e ter um rebote.
Em 17 de abril, 2014, uma ESPN "30 for 30", filme que ele dirigiu estreou no Tribeca Film Festival patrocinado pela AT & T. O filme estava prestes a década de 1970 vencedor do campeonato New York Knicks liderados por Earl Monroe, Walt Frazier e Willis Reed. Jogadores que fizeram na pré-estréia consistiu em: Earl Monroe, Walt Frazier, Phil Jackson, Cazzie Russell e Dick Barnett. Bill Bradley não era capaz de vir por causa de uma cirurgia de substituição do quadril.
Rapaport é um convidado ocasional no Howard Stern Show na rádio satélite Sirius, especialmente quando ele participa de piscina de futebol da fantasia da equipe. Stern gosta de falar com Rapaport sobre sua paixão pelo esporte. Por coincidência, o pai de Rapaport David era um executivo na mesma estação de rádio onde Stern passou muitos anos na rádio New York, 92.3 K-Rock, WXRK (agora WBMP (FM), embora o Rapaport mais velho estava na estação quando era chamado WKTU , vários anos antes da chegada de Stern.
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