Rockwell nasceu em Daly City, Califórnia, filho de atores que se divorciaram quando ele tinha cinco anos de idade. Ele foi criado por seu pai, Pete Rockwell, em San Francisco, enquanto sua mãe, Penny Hess, ficou atrás em Nova Iorque (ele passou as férias de verão com ela). Rockwell tinha o The New York Times descreveu em 1998 como uma "educação Footloose" e, aos 10 anos, fez sua estréia no palco tocando breve Humphrey Bogart em um esboço improv comedy East Village, estrelado por sua mãe.
Ele participou de San Francisco School of the Arts com Margaret Cho, mas desistiu antes de se formar. Mais tarde, ele recebeu seu alto diploma escola depois que seus pais o matricularam em um estilo vinculado Outward high school alternativa chamado pioneiros urbanos porque, como Rockwell explicou: "Eu só queria ficar chapado, flertar com meninas, ir a festas." A escola, o ator disse: "tinha uma reputação como um lugar stoners fui porque era fácil de se graduar", mas o programa acabou ajudando-o a recuperar um interesse em realizar. Depois de aparecer em um filme independente durante seu último ano, ele se formou e se mudou para Nova York para perseguir uma carreira ativa.
Depois de seu papel de estreia no filme 1989 horror Clownhouse (produzido pela empresa de produção de Francis Ford Coppola), que ele filmou quando baseada em San Francisco, ele se mudou para Nova York e estudou na Esper Studios William. Sua carreira se reuniram lentamente impulso no início de 1990, quando ele alternava entre pontos do convidado de tela pequena em programas de TV como The Equalizer, NYPD Blue e Law & Order e pequenos papéis em filmes como Last Exit to Brooklyn e Teenage Mutant Ninja Turtles. Ele também apareceu como o personagem-título de The Search for One-eye Jimmy. Durante este tempo Rockwell trabalhou em restaurantes como ajudante de garçom e entregue burritos de bicicleta. Em um ponto, mesmo Rockwell trabalhou como assistente de um detetive particular. "Eu cauda uma garota que estava tendo um caso e levou fotos dela neste motel", disse à Rolling Stone em 2002. "Foi muito desprezível." A bem remunerado Miller comercial em 1994, finalmente, permitiu-lhe prosseguir atuando em tempo integral.
O ponto de viragem na carreira de Rockwell foi Box 1996 o filme de Tom DiCillo de luar, no qual ele interpretou um excêntrico homem-criança que se veste como Davy Crockett e vive em uma casa móvel isolado. A aclamação que se seguiu colocá-lo frente e no centro com agentes de casting e fãs recém-descobertas da mesma forma, com o próprio Rockwell reconhecendo que "Esse filme foi definitivamente um ponto de viragem ... Eu era uma espécie de colocar em algum mapa de cinema independente depois de 10 anos em Nova York . "
Ele também ganhou críticas positivas para o filme 1997 Lawn Dogs, onde jogou um cortador de grama da classe trabalhadora que faz amizade com um rico 10-year-old girl (Mischa Barton) em uma classe superior condomínio fechado em Kentucky; O desempenho da Rockwell ele ganhou os prêmios de Melhor Ator tanto no Mundial de Montreal Film Festival eo Festival Internacional de Cinema da Catalunha. Em 1999, Rockwell jogado prisioneiro William "Wild Bill" Wharton no drama prisão Stephen King The Green Mile. No momento do tiroteio do filme, Rockwell explicou por que ele foi atraído para jogar esses personagens antipático. Ele disse: "Eu gostaria que o material escuro. Eu acho que os heróis devem ser falho. Há um pouco de auto-aversão lá dentro, e um pouco de raiva ... Mas, depois disso, eu realmente tenho que jogar alguns advogados, ou um aristocrata britânico, ou eles vão colocar um rótulo em mim. "
Após aparições como um ator trapalhão em 1999 de ficção científica sátira Galaxy Quest, em Sonho de 1999 adaptação de Shakespeare A Midsummer da Noite como flauta, e como vilão gregário Eric Knox em As Panteras (2000), Rockwell ganhou o maior papel de liderança de sua carreira como A Gong Show anfitrião Chuck Barris, em 2002, estréia na direção de George Clooney, Confissões de uma Mente Perigosa. O desempenho da Rockwell foi bem recebido, eo filme recebeu críticas positivas.
Rockwell também recebeu críticas positivas por seu papel ao lado de Nicolas Cage em Os Vigaristas de Ridley Scott (2003), com o Entertainment Weekly chamando-o de "destinados por uma espécie de interestingness excessivo para ser para sempre um companheiro colorido." Ele recebeu um pouco mais misto comentários como Zaphod Beeblebrox na versão cinematográfica de 2005 do Guia do Mochileiro das Galáxias. Ele então teve um papel de apoio notável como Charley Ford, irmão do personagem de Casey Affleck Robert Ford, no bem-recebido 2007 o drama O Assassinato de Jesse James pelo Covarde Robert Ford, em que Brad Pitt interpretou o papel principal de Jesse James. De acordo com uma entrevista no The Howard Stern Show, o diretor Jon Favreau considerado lançando-o como o personagem-título em Homem de Ferro como o estúdio foi inicialmente hesitante para trabalhar com Robert Downey Jr., que tinha sido considerado por seu papel em The Hitchhiker Guide To O Galaxy. Rockwell apareceu na sequela Iron Man, lançado em 2010, como desenvolvedor de 'armas rival de Tony Stark, Justin Hammer. Ele disse ter aceito o papel sem ler o roteiro. Ele nunca tinha ouvido falar do personagem antes que ele foi contactado sobre o papel, e não sabia que Hammer é um homem velho em quadrinhos.
Além de filmes de grande orçamento, Rockwell também aparece em filmes independentes, como The F Word e ele desempenhou um Batman randy, Dia das Bruxas-costume-vestida com um short, Big Data de Robin, em frente Justin Long como Robin. Ele também estrelou em 2008 o filme Snow Angels opostos Kate Beckinsale. Ele havia trabalhado em diversas ocasiões com a trupe de comédia Stella (Michael Ian Black, Michael Showalter e David Wain), fazendo aparições em seus curtas-metragens e séries de TV de mesmo nome.
Rockwell jogado Victor Mancini no filme Choke, baseado no romance de Chuck Palahniuk. Crítico Roger Ebert disse de sua performance que ele "parece ter se tornado a versão dos últimos dias de Christopher Walken -. Não o tempo todo, mas quando você precisa dele, ele é o seu go-to guy para estranheza"
Em 2007, Rockwell co-estrelou na série Web Casted: As Crônicas Continuados de Derek Riffchyn, o grande Casting no Mundo. Sempre. Ele aparece em frente Jonathan Togo como Derek e Justin Long como Scott. Rockwell desempenha um jovem aspirante a ator chamado Pete Sampras.
Em 2009, ele estrelou o filme de ficção científica aclamado pela crítica Lua, dirigido por Duncan Jones. Seu desempenho foi bastante elogiado, com alguns críticos chamando para um Oscar de Melhor Ator nomeação.
A partir da esquerda: Robert Downey Jr., Don Cheadle, Scarlett Johansson, e Rockwell em 2009 no San Diego Comic-Con.
Em 3 de maio de 2010, foi anunciado que a Rockwell iria juntar-se novamente com o Homem de Ferro 2 diretor Jon Favreau, para a adaptação da graphic novel Cowboys & Aliens de Favreau. Ele jogou dono de um bar chamado Doc que se junta na busca dos alienígenas.
Rockwell também apareceu em Sete Psicopatas de Martin McDonagh, bem como Nat Faxon e Jim Rash do The Way, Way Back.
Em janeiro de 2014, foi anunciado que a Rockwell foi escalado para o próximo filme The Eel, em que ele vai jogar um fugitivo. O filme será produzido por Kevin Walsh, Nat Faxon e Jim Rash, marcando a segunda colaboração de Rockwell com todos os três. Além disso, a Rockwell estrelou o remake de 2015 Poltergeist.
Desde 1992, a Rockwell tem sido um membro da Companhia de Teatro labirinto, onde John Ortiz é uma co-diretor artístico. Em 2005, Philip Seymour Hoffman dirigiu em Stephen Adly Guirgis 'play hit, Os Últimos Dias de Judas Iscariotes. Esta agosto passado, a Rockwell obra-comprado uma próxima produção LAByrinth, norte de Mason-Dixon, programado para estrear em Londres em 2007 e, em seguida, estrear em Nova York no final do mesmo ano. Outras peças em que Rockwell realizados são: Dumb Waiter (2001), Zoo Story (2001), Hot L Baltimore (2000), Goosepimples (1998), Love and Human Remains, Face Divided, Órfãos, Den of Thieves, Sobremesa no Waffle House , a maior Elizabeth, e A Behanding em Spokane.
Rockwell nunca foi casado e declarou em uma entrevista de 2007: "Eu definitivamente não quer se tornar um pai. Não é meu saco."
Sam tem sido em um relacionamento com a atriz Leslie Bibb desde 2007, quando eles teriam se reunido em Los Angeles quando ele estava filmando Frost / Nixon. Ambos apareceram em Homem de Ferro 2.
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