Eastwood nasceu em Monterey, Califórnia e criado no Havaí.
Ele é o filho do ator e diretor Clint Eastwood e aeromoça Jacelyn Reeves. Ele tem uma irmã mais nova, Kathryn Reeves (b. 02 de fevereiro de 1988). Ele tem cinco meio-irmãos paternos, incluindo Kimber Tunis, Kyle Eastwood, Alison Eastwood, Francesca Fisher-Eastwood, e Morgan Eastwood. Ele se formou no colegial, em 2003.
Ele participou Loyola Marymount University em Los Angeles, onde se graduou em 2008 com uma licenciatura em comunicação. Ele atualmente vive em San Diego.
Eastwood começou sua carreira usando o sobrenome de sua mãe para evitar o nepotismo, embora há um outro ator chamado Scott Reeves, mas depois teria reconhecido o poder do sobrenome Eastwood. "Eu fiz o teste para praticamente cada um de filmes do meu pai", disse ele em 2015; em caso de rejeição (como para a American Sniper), Eastwood não ouvir mais nada. "Você não receber um telefonema. Não é nada pessoal." Ele apareceu brevemente no filme de 2008 de seu pai Gran Torino, e jogou Joel Stransky em Invictus.
Em abril de 2010, ele desempenhou o papel principal em Enter Nowhere . Ele teve um papel de apoio em 2014 o filme de David Ayer, Fury.
Eastwood jogou Luke Collins na adaptação cinematográfica do romance de Nicholas Sparks, de mesmo nome, The Ride Longest, também estrelado por Britt Robertson e lançado em abril de 2015.
Eastwood foi escalado ao lado de Joseph Gordon-Levitt e Shailene Woodley no filme biográfico Snowden, dirigido por Oliver Stone e prepara para lançar no dia de Natal em 2015. Ele vai estrelar Esquadrão Suicida, uma adaptação do livro DC Comics, em agosto 2016 . Ele também interpretou o protagonista de Taylor Swift Wildest Dreams vídeo da música.
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