Wilson fez sua estréia na tela retratando personagens suspeitos de assassinato em seus três primeiros filmes. Em seu filme de estréia, Wilson desempenhou um suspeito de assassinato em No Calor da Noite (1967). Seu papel de acompanhamento, no mesmo ano, foi A Sangue Frio, baseado no livro de mesmo nome por Truman Capote. Wilson retratado assassino na vida real Richard Hickock, enquanto Robert Blake jogou seu parceiro, Perry Smith.
Diretor Richard Brooks lançou Wilson e Blake nos papéis principais especificamente porque eles eram desconhecidos na época. O diretor passou atores mais conhecidos, incluindo Steve McQueen e Paul Newman, para as partes. Wilson explicou mais tarde Brooks "lançando motivações:" Brooks contratou dois 'desconhecidos' e ele queria mantê-lo assim Fomos tratados como dois assassinos que ele tinha de alguma forma se deparar. ". Wilson apareceu em Sparta em 15 março, 2014 para celebrar a cidade de 175 aniversário, em referência a sua primeira aparição no filme.
O filme ganhou Wilson uma aparição na capa da Life Magazine, publicada em 12 de maio de 1967. Wilson tinha apenas 24 anos na época. A capa traz Truman Capote em pé entre Wilson e Blake em uma estrada vazia em Kansas. A legenda, pesadelo revisitado, aparece com eles na capa. Wilson apareceu em The Great Gatsby em 1974 ao lado de Robert Redford. Ele recebeu uma indicação ao 1980 Globo de Ouro de Melhor Ator Coadjuvante por seu desempenho na configuração Nona pelo diretor e amigo William Peter Blatty. Ele perdeu o Globo de Ouro para Timothy Hutton. Em 1995, Wilson chamou a atenção por seu papel como um capelão da prisão em Dead Man Walking, estrelado por Susan Sarandon e Sean Penn, baseado no livro de mesmo nome de Irmã Helen Prejean.
Longo filme de Wilson também inclui The Gypsy traças, The Right Stuff, um ano do Silêncio Sol, Malone, The Grass Harp, Junebug, The Host, Monstro, Young Guns II, Pearl Harbor, Big Stan, Judge Dredd, um filme da série Shiloh e Behind the Mask: The Rise of Leslie Vernon. Wilson foi filmado em locações na Coréia do Sul, Japão e Espanha Wilson teve um papel recorrente em vários episódios de CSI:.. Crime Scene Investigation como Sam Braun, pai do crime cena investigador Catherine Willows (interpretado por Marg Helgenberger) Braun foi morto no episódio "Built to Kill: Parte 2". No outono de 2011 ele também fez uma aparição em frente Laura Dern na série da HBO, Enlightened.
Wilson foi escalado como veterinário, Hershel Greene na segunda temporada de The Walking Dead em junho de 2011. O papel lhe rendeu críticas positivas, incluindo um "elogio" da TV Guide, que escreveu que ele tinha contribuído "tons sutis de humanidade ao personagem de Hershel Greene. " Wilson foi oferecida a oportunidade de participar do show, enquanto visitava sua 97-year-old mãe na Geórgia. Ele descreveu sua mãe como" um fã da série ". Wilson deixou o show em dezembro de 2013 depois que seu personagem foi morto na mid-season finale Temporada 4 Too Far Gone. No entanto, ele fez duas aparições desde a morte de seu personagem.
Wilson refletiu sobre sua carreira em uma entrevista de 2011 com de Acesso Atlanta Rodney Ho: "Foi cima e para baixo É sempre esteve Você tem períodos de seca em momentos diferentes, você está começando de novo Se você o ama, você fica com ele..... Isso é o que eu estou fazendo. Eu tenho feito mais do que eu teria esperado de ter realizado. Eu não quero ser uma grande estrela de cinema. Eu posso ser alguém que anda pelas ruas e não ficar cercado. Eu quero ser como multa um ator como eu posso ser. Eu ainda estou lutando para ser tão bom quanto eu posso ser. " Wilson estava filmando cenas para The Walking Dead em Senoia, Georgia, no momento da entrevista ocorreu. Em 2014, Wilson foi escalado para um papel recorrente como o Dr. Guyot na série original Amazon Bosch.
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