O'Grady nasceu em Detroit, Michigan, filha de Jan e Jim O'Grady, um planejador financeiro. Ela foi criada em Wheaton, Illinois, e se formou na Wheaton North High School em 1981. Ela apareceu em alguns comerciais antes de se mudar para Los Angeles em 1986.
O'Grady começou sua carreira como modelo para Montgomery Ward e fazendo vários comerciais. Em um, ela interpretou o vizinho para quem o personagem de Michael J. Fox perseguiu uma Diet Pepsi. Com o tempo, ela começou a fazer aparições para convidados, muitas vezes como um vilão. Ela estreou a tela grande na comédia romântica de 1988, She's Having a Baby, e mais tarde foi lançada em um papel recorrente no drama ABC China Beach, em frente a Dana Delany. Ela também estrelou vários outros shows e apareceu em televisão e filmes independentes.
Seu primeiro papel importante foi como Donna Abandando no drama da polícia ABC NYPD Blue. O'Grady desempenhou o secretário de esquadrão de cabelos compridos de 1993 a 1996 e, para cada ano, recebeu uma indicação ao Prêmio Emmy para a atriz de apoio excepcional em uma série dramática. Juntamente com o elenco, ganhou o Prêmio Screen Actors Guild Award por um Desempenho Destaque por um Ensemble em uma Série Drama em 1995. O'Grady deixou a série em 1996 e fez um piloto para sua própria comédia, The Gail O'Grady Project, mas o show não foi apanhado por nenhuma das redes.
Depois de deixar o NYPD Blue, O'Grady começou a estrelar vários filmes de televisão para Lifetime e outras redes, incluindo The Three Lives of Karen (1997), Two Voices (1997), Every 9 Seconds (1997), Two of Hearts (1999), O marido de outra mulher (2000), Lip Service (2000), Hostage Negotiator (2001), Hope Ranch (2002), Lucky 7 (2003), Sex and the Single Mom (2003) e More Sex & the Single Mom (2005) .
De 2002 a 2005, O'Grady estrelou como Helen Pryor na série de televisão americana NBC, que representava uma família americana que vivia em Filadélfia, Pensilvânia, durante a década de 1960. A série foi cancelada após três temporadas. No outono de 2005, O'Grady foi atriz principal na série de comédia ABC Hot Properties. A série foi cancelada após 13 episódios. Em 2006, ela convidou dois homens e meio, e em 2007 teve um papel recorrente no Boston Legal como Gloria Weldon, um juiz em um relacionamento pessoal com o advogado Alan Shore. Também em 2007, ela estrelou o filme Hallmark Channel All I Want for Christmas.
O'Grady teve papéis regulares da série na curta CW series Hidden Palms como Karen Hardy em 2007 e em Hellcats, interpretando Wanda Perkins, mãe do personagem principal de 2010 a 2011. Em 2008, ela teve um papel recorrente no ABC série Desperate Housewives como Anne Schilling, uma mulher que está tendo um caso com o personagem Porter Scavo (nesse momento, um adolescente). Ela também fez aparições em Monk, CSI: Crime Scene Investigation, The Mentalist, Law & Order: Special Victims Unit, Drop Dead Diva, Hawaii Five-0 e Castle. Ela também foi lançada no principal papel recorrente como a primeira esposa de Conrad na telenovela ABC primetime Revenge, em frente a Madeleine Stowe.
O'Grady casou seis vezes. Depois de romper com o artista Robert Claypool, ela procurou uma ordem de restrição contra ele em 1995, alegando que ele a perseguia, mas não obteve uma. Ele respondeu processando-a por difamação, difamação e calúnia. Em 2004, antes de seu sexto casamento com John Stamatakis, O'Grady deu à luz seu primeiro filho com seu ex-namorado Chris Byers, filho Michael Colton O'Grady, com o nome de seu irmão mais tarde.
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