Bowlby nasceu em Vallejo, Califórnia. Ela mudou-se para Manteca, Califórnia, quando criança, e frequentou East Union High School. Estudou biologia de balé, francês e marinho no Moorpark College, e começou uma carreira de modelo antes de decidir seguir a atuação. Ela estudou drama com Ivana Chubbuck.
Bowlby garantiu o papel de Kandi na série de televisão Two and a Half Men dentro dos meses de suas primeiras audições. Ela também é conhecida por seu papel como Stacy Barrett em Drop Dead Diva. Ela interpretou a ex-namorada obsessiva de Barney Stinson, Meg, em Como conheci sua mãe, e fez aparições em CSI, Psych e CSI: NY. Ela apareceu em filmes como All Roads Lead Home (2008), The Slammin 'Salmon (2009), e From Prada to Nada (2011).
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