Pressly nasceu em Kinston, Carolina do Norte, a filha de Brenda Sue (née Smith), uma instrutora de dança e James Liston Pressly, um vendedor de carros. Ela foi criada em uma família cristã. Em 1992, ela se mudou com sua família para Costa Mesa, Califórnia, onde passou o primeiro semestre de segundo ano do ensino médio. Ela passou a infância e os primeiros anos de adolescência treinando como ginasta, o que a levou a modelar empregos.
Aos quatorze anos, Pressly apareceu em sua primeira capa, Teen Magazine, e se tornou o porta-voz oficial da International Cover Model Search. Aos quinze anos, deixou a escola e foi para o Japão em um contrato de modelagem. Ela conseguiu ter-se legalmente emancipada de seus pais aos 15 anos para poder viajar para o Japão, pois nenhum de seus pais conseguiu fazer a viagem.
Pressly estrelou como Violet no filme de 1997 Poison Ivy: The New Seduction. Em 1998, ela estrelou como Nikki na curta série de TV Push, e também desempenhou um papel recorrente como o assassino morto-viva Mika na série de ação de TV Mortal Kombat: Conquest. De 1999 a 2001, ela interpretou "Audrey" na série de drama Jack e Jill. Pressly estrelou o filme independente Poor White Trash, jogando intrigando o cavador de ouro Sandy Lake. Pressly apareceu em vários filmes em 2001, incluindo Not Another Teen Movie (jogando Priscilla, uma torcida do ensino médio) e Torque, como um criminoso enlouquecido e motociclista; e como um interesse do amor do sul na comédia Joe Dirt, em frente a David Spade.
Em 2001, ela foi feita o novo porta-voz para Liz Claiborne Cosmetics e sua fragrância Lucky You. Em 2002, ela ficou no 8º lugar nas "102 mulheres mais sexy do mundo" da revista Stuff. Em 2003, ela lançou uma linha de lingerie, J'Aime, que mais tarde se tornou uma linha de roupa de dormir completa e pronto-a-vestir. Em 2006, a revista Maxim nomeou o # 34 em sua lista anual; ela também é destaque em sua galeria. Pressly posou nu para as questões de março de 1998 e de fevereiro de 2004 da Playboy. Ela também apareceu nua na edição de maio de 2006 de Allure. ....Pressly visitou estrelas em episódios de vários programas de TV. Em um episódio da série WB Charmed, ela interpretou Mylie, uma sereia tentando encontrar amor; (Alyssa Milano, que jogou Phoebe, mais tarde, estrelada em My Name é Earl. ) Outras séries nas quais ela fez aparições convidadas foram The Twilight Zone, Fastlane, Las Vegas, Becker, Night Man, Silk Stalkings e outros . Ela apareceu em um episódio da série Prank Punk'd.
Em 2005, Pressly foi lançado na sitcom NBC My Name Is Earl, como Joy Turner. Em 2007, ela ganhou um Prêmio Emmy para a atriz de apoio excepcional em uma série de comédia por seu trabalho no show.
Pressly cantou "Fever" em uma aparência com a banda The Pussycat Dolls. Ela apareceu em vários vídeos musicais, incluindo "The Space Between" de Dave Matthews Band, "Girls of Summer", da Aerosmith, e a capa Marilyn Manson de "Tainted Love". Em 31 de maio de 2006, ela recebeu o primeiro título anual VH1 Rock Honors.
Pressly foi um produtor, bem como uma estrela, no filme de 2005 Death to the Supermodels. Ela hospedou o episódio de Saturday Night Live em 7 de outubro de 2006. Ela estrelou um episódio de MADtv (temporada 11), tocando Hillary Clinton em uma paródia de My Name Is Earl, "My Name Is Dubya", em que George W. Bush (Frank Caliendo) faz uma lista de todos os maus coisas que ele fez no passado e as retifica uma a uma.
Em 3 de dezembro de 2009, foi anunciado que ela convidaria um próximo episódio (série 4, episódio 10) da comédia CBS, Rules of Engagement. Ela desempenharia uma possível mãe substituta por Jeff e Audrey (Patrick Warburton e Megyn Price). Ela retomou seu papel na estréia da quinta temporada (série 5, episódio 1). Ela apareceu na sitcom da Fox I Hate My Teenage Daughter, que foi exibida de 30 de novembro de 2011 a 20 de março de 2012. Em julho de 2012, Pressly estrelou Jimby Lee's Abby no verão.
Em 2013, a TV Land anunciou que Pressly foi lançado no papel principal de Jennifer Falls, como Jennifer Doyle, uma mãe de uma filha adolescente, que deve se mudar com a mãe de Doyle depois de ser demitida de um emprego bem remunerado. Doyle se torna uma garçonete no bar do irmão.
Pressly revelou em entrevistas que ela lutou brevemente com bulimia como adolescente. Em 1996, ela conheceu o DJ Eric Calvo (DJ Eric Cubeechee) e começou a namorar em 2004. Depois que Pressly ficou grávida, os dois se comprometeram em outubro de 2006. Pressly deu à luz em 11 de maio de 2007, no Centro Médico Cedars-Sinai criança, Dezi James Calvo. Em uma entrevista de fevereiro de 2007 no The Tonight Show com Jay Leno, Pressly disse que queria que a criança fosse bilíngüe (inglês / espanhol) para refletir a herança cubana de Calvo. Pressly disse a People que o nome de Dezi faz parte de uma piada de corrida, já que Calvo faria uma personificação de Desi Arnaz, chamando Pressly "Luuucy" quando ele voltou para casa todas as noites. Em novembro de 2008, o casal anunciou sua separação.
Nove meses depois, em julho de 2009, Pressly anunciou seu compromisso com o advogado de entretenimento, Simran Singh. Eles se casaram em 26 de setembro de 2009, na propriedade Dick Clark, em um penhasco com vista para o Oceano Pacífico. Em 21 de janeiro de 2011, a Pressly solicitou o divórcio de Singh, citando diferenças irreconciliáveis.
Em 5 de janeiro de 2011, duas semanas antes do pedido de divórcio, Pressly foi preso em Santa Monica, Califórnia, por suspeita de dirigir sob a influência. Ela finalmente não pediu nenhuma disputa e recebeu três anos de liberdade condicional informal.
Pressly disse em uma entrevista de 2006 com a Esquire que quase comprou um bilhete para um vôo em um dos aviões que entrou no World Trade Center em 11 de setembro de 2001, mas decidiu não tomar o vôo, porque sentiu que era tão cedo demais de manhã.
Em 7 de junho de 2017, Pressly anunciou que estava esperando gêmeos com o namorado de longa data, Hamzi Hijazi. O casal recebeu seus filhos gêmeos, Leo e Lenon, em 16 de outubro de 2017.
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